11B,13-二氢山莴苣素 | 83117-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 11B,13-二氢山莴苣素
• 英文名称: 11β,13-dihydrolactucin
• 英文别名: 11beta,13-Dihydrolactucin；(3S,3aR,4S,9aS,9bR)-4-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3,6-dimethyl-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno[4,5-b]furan-2,7-dione
• CAS: 83117-63-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: ZHZZKRDEPZMPLJ-WLVQVHLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.380 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11B,13-二氢山莴苣素 、 乙酸酐 生成 [(3S,3aR,4S,9aS,9bR)-4-acetyloxy-3,6-dimethyl-2,7-dioxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno[8,7-b]furan-9-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  GROMEK, DANUTA, POL. J. CHEM., 63,(1989) N-3, C. 297-301

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cichorioside B 在 hesperidinase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以1 mg的产率得到11B,13-二氢山莴苣素
  参考文献：
  名称：

  Sesquiterpene glycosides from Crepidiastrum keiskeanum Nakai.

  摘要：

  从 Crepidiastrum keiskeanum NAKAI（菊科）中分离出五种新的愈创木烷型倍半萜糖苷。根据光谱数据和几种化学转化阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4906

文献信息

• Plant enzymes for bioconversion
  申请人：Bouwmeester Hendrik Jan

  公开号：US20080124772A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The invention provides a method for converting sesquiterpene. The method includes reacting a sesquiterpene substract with a sesquiterpene converting enzyme. The enzyme is from a species or organism containing sesquiterpenes. The sesquiterpene substrate is not naturally present in the species or organism.

  该发明提供了一种转化倍半萜的方法。该方法包括将倍半萜底物与倍半萜转化酶反应。该酶来自含有倍半萜的物种或生物体。倍半萜底物在该物种或生物体中并不存在。
• Sesquiterpene lactones from Cichorium endivia L. and C. intybus L. and cytotoxic activity.
  作者：MAMORU SETO、TOSHIO MIYASE、KAORU UMEHARA、AKIRA UENO、YUTAKA HIRANO、NORIO OTANI

  DOI：10.1248/cpb.36.2423

  日期：——

  Four new sesquiterpene lactones, cichoriolide A and cichoriosides A, B and C, have been isolated from Cichorium endivia L. and C. intybus L., together with nine known sesquiterpene lactones. The structures of the new compounds were established on the basis of chemical and spectral data. Further, the cytotoxic activities of related glycosides and the aglycones were compared in the L-5178Y cultured cell system.

  从菊苣和菊苣中分离出四种新的倍半萜内酯，即菊苣内酯A和菊苣内酯A、B和C，以及九种已知的倍半萜内酯。根据化学和光谱数据确定了新化合物的结构。此外，在L-5178Y培养细胞系统中比较了相关糖苷和糖苷酸的细胞毒性活性。
• Biocatalytic Regioselective <i>O</i>‐acylation of Sesquiterpene Lactones from Chicory: A Pathway to Novel Ester Derivatives
  作者：J. Rodriguez Mosheim、F. Ruggieri、C. Humeau、P. Hance、N. Willand、J. L. Hilbert、E. Heuson、R. Froidevaux

  DOI：10.1002/cbic.202300722

  日期：2024.3.15

  the first biocatalytic modification of sesquiterpene lactones (STL) found in chicory plants. Regioselective O-acylation of their primary alcohol group is achieved by the immobilized lipase B from Candida antarctica, with various aliphatic vinyl esters as acyl donors. High conversion rates were observed, facilitating the synthesis of novel semi-synthetic STL ester derivatives with promising pharmaceutical

  本文报道了在菊苣植物中发现的倍半萜内酯 (STL) 的首次生物催化修饰。其伯醇基团的区域选择性O-酰化是通过来自南极假丝酵母的固定化脂肪酶 B 以各种脂肪族乙烯基酯作为酰基供体实现的。观察到高转化率，促进了具有良好药物应用前景的新型半合成STL酯衍生物的合成。
• GROMEK, DANUTA, POL. J. CHEM., 63,(1989) N-3, C. 297-301
  作者：GROMEK, DANUTA

  DOI：——

  日期：——
• SETO, MAMORU;MIYASE, TOSHIO;UMEHARA, KAORU;UENO, AKIRA;HIRANO, YUTAKA;OTA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2423-2429
  作者：SETO, MAMORU、MIYASE, TOSHIO、UMEHARA, KAORU、UENO, AKIRA、HIRANO, YUTAKA、OTA+

  DOI：——

  日期：——