ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate potassium salt | 108269-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate potassium salt
• 英文别名: potassium;ethyl 2-[diethoxy(oxido)-λ5-phosphanylidene]acetate
• CAS: 108269-39-2
• 化学式: C₈H₁₆O₅P*K
• 分子量: 262.284
• InChiKey: UAIWOIKBQGCDJD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.45
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate potassium salt 在 18-冠醚-6 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 乙基-p-甲基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  磷酰稳定的碳负离子和磷叶立德的亲核参数：对 Wittig 和相关烯烃化反应的影响

  摘要：

  四个磷酰基稳定的碳负离子 1a-d 和四个磷叶立德 1e-h 与二苯甲基离子 2a-h 和结构相关的醌甲基化物 2i-m 的反应动力学已通过 UV-vis 光谱确定。二阶速率常数 (k) 与 2a-m 的亲电性参数 E 线性相关，如相关性 log k = s(N + E) (J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500- 9521)，允许我们计算磷酰基取代的碳负离子和磷叶立德的亲核试剂特异性参数 N 和 s。通过这种方式，可以直接比较 Horner-Wadsworth-Emmons 碳负离子和 Wittig 叶立德的亲核反应性。Ph(2)PO-和(EtO)(2)PO-取代的碳负离子被发现对迈克尔受体显示出相似的反应性，比类似取代的磷叶立德高 10(4)-10(5) 倍。这些亲核试剂对苯甲醛的相对反应性与对碳正离子和迈克尔受体的反应性显着不同，这与协调的 [2 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja8056216
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以74%的产率得到ethyl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate potassium salt
  参考文献：
  名称：

  磷酰稳定的碳负离子和磷叶立德的亲核参数：对 Wittig 和相关烯烃化反应的影响

  摘要：

  四个磷酰基稳定的碳负离子 1a-d 和四个磷叶立德 1e-h 与二苯甲基离子 2a-h 和结构相关的醌甲基化物 2i-m 的反应动力学已通过 UV-vis 光谱确定。二阶速率常数 (k) 与 2a-m 的亲电性参数 E 线性相关，如相关性 log k = s(N + E) (J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9500- 9521)，允许我们计算磷酰基取代的碳负离子和磷叶立德的亲核试剂特异性参数 N 和 s。通过这种方式，可以直接比较 Horner-Wadsworth-Emmons 碳负离子和 Wittig 叶立德的亲核反应性。Ph(2)PO-和(EtO)(2)PO-取代的碳负离子被发现对迈克尔受体显示出相似的反应性，比类似取代的磷叶立德高 10(4)-10(5) 倍。这些亲核试剂对苯甲醛的相对反应性与对碳正离子和迈克尔受体的反应性显着不同，这与协调的 [2 + 2]

  DOI：

  10.1021/ja8056216

文献信息

• Total synthesis of the sesterterpenoid (±)-palauolide
  作者：Edward Piers、John S. M. Wai

  DOI：10.1039/c39870001342

  日期：——

  Transformation of 3,6-dimethylcyclohex-2-enone (2) into the sesterterpenoid (±)-palauolide (1) was accomplished via a 17-step sequence of reactions.

  3，6-二甲基环己-2-烯酮（2）转变成酯类萜（±）-palauolide（1）的过程是通过17个步骤的反应序列完成的。
• The stereoselective synthesis of acyclic and exocyclic trisubstituted olefins via a hydroxyl-directed Wittig reaction
  作者：Philip Garner、Sarabu Ramakanth

  DOI：10.1021/jo00388a063

  日期：1987.6
• Ismailov, V. M.; Moskva, V. V.; Guliev, A. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 12, p. 2516
  作者：Ismailov, V. M.、Moskva, V. V.、Guliev, A. N.、Zykova, T. V.

  DOI：——

  日期：——
• GARNER PH.; RAMAKANTH SARABU, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2629-2631
  作者：GARNER PH.、 RAMAKANTH SARABU

  DOI：——

  日期：——