S-(+)-Methyl 6-hydroxyheptanoate | 151910-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(+)-Methyl 6-hydroxyheptanoate
• 英文别名: (R)-methyl 6-hydroxyheptanoate；methyl (R)-6-hydroxyheptanoate；methyl (6R)-6-hydroxyheptanoate
• CAS: 151910-88-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: QKAGPZRSTTUJIU-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(+)-Methyl 6-hydroxyheptanoate 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 daumone
  参考文献：
  名称：

  线虫信息素a虫苷的模块化和可扩展合成：引发植物防御反应的含义。

  摘要：

  已开发出一种高效，模块化的线虫信息素a虫苷合成方法，该方法突出了通过使用原酸酯化/苄基化/原酸酯重排作为关键步骤，可从市售L-鼠李糖以23％的产率对普通中间体10进行4步可扩展合成的过程。相应地合成了六种不同的scar螨。值得注意的是，生物学研究表明，ascr＃1和ascr＃18处理导致拟南芥叶片中愈伤组织的积累增加。ascr＃18还增加了与防御相关的基因（如PR1，PDF1.2，LOX2和AOS）的表达，这可能有助于增强植物的防御反应。这项研究不仅允许轻松访问1- O，2- O，4- O取代的scar虫甙，还提供了有关其在诱导植物防御反应中的生物学活性及其作用方式的宝贵见解。

  DOI：

  10.1039/d0ob00652a
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxyheptanoate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 120.0h， 生成 S-(+)-Methyl 6-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylation of prostanoids by fungi. Synthesis of (−)-15-deoxy-19-(R)-hydroxy-PGE₁ and (−)-15-deoxy-18-(S)-hydroxy-PGE₁

  摘要：

  一系列的消旋取代环戊酮已经合成，其中烷基基团对应于上前列腺素侧链和（或）下前列腺素侧链，没有C-15醇基。利用类固醇模板作为前列腺素分子的选择基础，能够羟化类固醇的真菌被用来生物转化前列腺素底物。主要产物在前列腺素C-18和C-19位置发生了羟基化。羟基化是对映选择性的，过量在10-60%范围内，大多数情况下，主要构型与天然前列腺素相对应。发现C-19羟基的立体化学为R，通过将产物降解为甲基6-乙酰氧基庚酸酯，并将该物质与通过结晶乙酸乙酯6-邻苯二甲酰氧基庚酸盐的可分离样品进行比较。C-18的羟基化给出了S构型的醇。观察到前列腺素C-15的羟基化，但在所有情况下，这都伴随着其他反应。利用根霉菌的羟基化制备了（-）-15-去氧-19-(R)-羟基-PGE1和（-）-15-去氧-18-(S)-羟基-PGE1。关键词：生物转化、羟基化、前列腺素、前列腺素。

  DOI：

  10.1139/v90-039

文献信息

• THERAPEUTIC CYCLOPENTANOLS, COMPOSITIONS THEREOF, AND METHODS FOR USE THEREOF
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150119454A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Described herein are well-defined cyclopentanols useful for treating glaucoma and ocular hypertension.

  本文描述了用于治疗青光眼和眼压增高的明确定义的环戊醇。
• Therapeutic cyclopentanols, compositions thereof, and methods for use thereof
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US09315486B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Described herein are well-defined cyclopentanols useful for treating glaucoma and ocular hypertension.

  本文介绍了一种用于治疗青光眼和眼压的明确定义的环戊醇。
• l-Threonine-catalysed asymmetric α-hydroxymethylation of cyclohexanone: application to the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products
  作者：Anqi Chen、Jin Xu、Winnie Chiang、Christina L.L. Chai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.100

  日期：2010.2

  L-Threonine has been found to be an efficient catalyst for the asymmetric alpha-hydroxymethylation of cyclohexanone with formalin. Reducing the amount of water in the reaction by the addition of magnesium sulfate as a dehydrating additive significantly improves the yield. Applications of (S)-2-hydroxymethyl cyclohexanone and the chiral building blocks derived therefrom for the synthesis of pharmaceutical compounds and natural products have been explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9315486B2
  申请人：——

  公开号：US9315486B2

  公开（公告）日：2016-04-19