rac-ethyl (1aR,1bR,2R,5S,5aR,6aR)-6,6-dimethoxy-1a,2,5,5a,6,6a-hexahydro-1bH-2,5-methanoindeno[1,2-b]oxirene-1b-carboxylate | 81330-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-ethyl (1aR,1bR,2R,5S,5aR,6aR)-6,6-dimethoxy-1a,2,5,5a,6,6a-hexahydro-1bH-2,5-methanoindeno[1,2-b]oxirene-1b-carboxylate
• CAS: 81330-19-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: SWSWPKTUARKXDO-PWBIQZBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl (1aR,1bR,2R,5S,5aR,6aR)-6,6-dimethoxy-1a,2,5,5a,6,6a-hexahydro-1bH-2,5-methanoindeno[1,2-b]oxirene-1b-carboxylate 460.0 ℃ 、2.67 Pa 条件下， 以65%的产率得到(1R,5R)-4,4-Dimethoxy-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过快速热解三环戊烯酮的环还原反应轻松合成官能化的环戊二烯酮环氧化物

  摘要：

  通过适当的三环| 15.2.1.1.0 2,6 |的热环还原来实际合成环戊二烯酮环氧化物10和它们的二甲基乙缩醛12 。描述了十烯酮环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93039-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-oxo-tricyclo[5.2.1.0.]deca-3,8-diene-2-carboxylate 在 hydroxide 、 双氧水 、 氢气 作用下， 生成 rac-ethyl (1aR,1bR,2R,5S,5aR,6aR)-6,6-dimethoxy-1a,2,5,5a,6,6a-hexahydro-1bH-2,5-methanoindeno[1,2-b]oxirene-1b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过快速热解三环戊烯酮的环还原反应轻松合成官能化的环戊二烯酮环氧化物

  摘要：

  通过适当的三环| 15.2.1.1.0 2,6 |的热环还原来实际合成环戊二烯酮环氧化物10和它们的二甲基乙缩醛12 。描述了十烯酮环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93039-4

文献信息

• Unique formation of oxapentacycloundecanones by catalytic flash vacuum thermolysis of tricyclo[5.2.1.02,6]decenone epoxides using mineral solid acids
  作者：André J. Derksen、Adri C.L.M. van der Waals、Marieke H.A. van Ham、Mark van Dongen、Jan H. Borkent、René de Gelder、Antonius J.H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01665-8

  日期：2000.11

  underwent an unexpected isomerization to oxa-pentacycloundecanones 2 and 10, respectively, under flash vacuum thermolysis conditions using various solid acid catalysts. The structure of a derivative of 2 (R=CO2Et) has been elucidated by X-ray diffraction analysis. A tentative mechanism for the formation of 2 from 1 is proposed.

  Tricyclodecenone外切-和内-环氧化物1和9进行意想不到的异构化氧杂pentacycloundecanones 2和10分别使用各种固体酸催化剂闪热解真空条件下。衍生物的结构2（R = CO 2 ET）已经通过X射线衍射分析阐明。提出了一种尝试从1形成2的机理。