N-(2-(1H-indol-2-yl)phenyl)-N-benzyl iodoacetamide | 857091-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-2-yl)phenyl)-N-benzyl iodoacetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[2-(1H-indol-2-yl)phenyl]-2-iodoacetamide
• CAS: 857091-02-2
• 化学式: C₂₃H₁₉IN₂O
• 分子量: 466.321
• InChiKey: WQYGUUCVJZPULR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C
• 沸点：
  644.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-2-yl)phenyl)-N-benzyl iodoacetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 potassium fluoride 作用下， 以 均三甲苯 、 乙醚 为溶剂， 以52%的产率得到5-benzyl-7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  An iodoacetamide-based free radical cyclisation approach to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one (paullone) system

  摘要：

  A potentially versatile route to 2-(2-aminoaryl)indoles is described based on a palladium-mediated cyclisation of N-substituted indoles, together with free radical cyclisation of their N-benzyliodoacetamide derivatives to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][l]berizazepin-6(5H)-one system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.133
• 作为产物：
  描述：

  5-benzylindolo[1,2-c]quinazolin-6(5H)-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-2-yl)phenyl)-N-benzyl iodoacetamide
  参考文献：
  名称：

  An iodoacetamide-based free radical cyclisation approach to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][1]benzazepin-6(5H)-one (paullone) system

  摘要：

  A potentially versatile route to 2-(2-aminoaryl)indoles is described based on a palladium-mediated cyclisation of N-substituted indoles, together with free radical cyclisation of their N-benzyliodoacetamide derivatives to the 7,12-dihydro-indolo[3,2-d][l]berizazepin-6(5H)-one system. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.133