1-mesityl-2-((4-methoxybenzyl)sulfonyl)-3-methyl-1H-imidazolium trifluoromethanesulfonate | 1433968-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-2-((4-methoxybenzyl)sulfonyl)-3-methyl-1H-imidazolium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 2-[(4-Methoxyphenyl)methylsulfonyl]-1-methyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-1-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1433968-01-4
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₁H₂₅N₂O₃S
• 分子量: 534.578
• InChiKey: FUBZNLIPUPPPGB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  109.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-2-((4-methoxybenzyl)sulfonyl)-3-methyl-1H-imidazolium trifluoromethanesulfonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2S)-1,2-双(4-甲氧基苯基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  催化环丙烷化反应的金碳前体配合物的合理设计

  摘要：

  桥接气相和溶液化学：已开发了金（I）卡宾前体配合物，并进行了催化环丙烷化的研究。卡宾中间体的形成首先通过质谱探测，然后在溶液中对对甲氧基苯乙烯进行环丙烷化。咪唑基亚烷基离去基团用作在假定的催化循环中原位产生的碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201209569
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 1-mesityl-2-((4-methoxybenzyl)sulfonyl)-3-methyl-1H-imidazolium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  催化环丙烷化反应的金碳前体配合物的合理设计

  摘要：

  桥接气相和溶液化学：已开发了金（I）卡宾前体配合物，并进行了催化环丙烷化的研究。卡宾中间体的形成首先通过质谱探测，然后在溶液中对对甲氧基苯乙烯进行环丙烷化。咪唑基亚烷基离去基团用作在假定的催化循环中原位产生的碱。

  DOI：

  10.1002/anie.201209569

文献信息

• Quantitative Description of Structural Effects on the Stability of Gold(I) Carbenes
  作者：David H. Ringger、Ilia J. Kobylianskii、Daniel Serra、Peter Chen

  DOI：10.1002/chem.201403988

  日期：2014.10.27

  The gas‐phase bond‐dissociation energies of a SO2–imidazolylidene leaving group of three gold(I) benzyl imidazolium sulfone complexes are reported (E0=46.6±1.7, 49.6±1.7, and 48.9±2.1 kcal mol−1). Although these energies are similar to each other, they are reproducibly distinguishable. The energy‐resolved collision‐induced dissociation experiments of the three [L]–gold(I) (L=ligand) carbene precursor

  报道了三个金（I）苄基咪唑鎓砜配合物的SO 2-咪唑基亚离去基团的气相键解离能（E 0 = 46.6±1.7、49.6±1.7和48.9±2.1 kcal mol -1）。尽管这些能量彼此相似，但它们是可重复区分的。使用改良的串联质谱仪对三种[L] –金（I）（L =配体）卡宾前体配合物进行了能量分辨碰撞诱导解离实验。这些测量结果定量描述了苄基片段上的对甲氧基取代基的结构和电子效应，以及反式[NHC]和[P]金配体对金卡宾形成有影响。通过在热条件下烯烃的化学计量和催化环丙烷化获得了在溶液中形成亲电金卡宾的证据。观察到的环丙烷产率取决于金卡宾形成的速率，而金卡宾的形成速率又受配体和取代基的影响。对甲氧基苄基取代基和[NHC]配体将电子密度提供给卡宾碳，可稳定卡宾金中间体并降低解离势垒。通过对气相和溶液化学性质的仔细比较，结果表明，即使气相的离去基团键解离能差也为2-3 kcal mol -1