(4S)-1,1-dibromo-4-methoxyundec-1-ene | 1228964-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-1,1-dibromo-4-methoxyundec-1-ene
• CAS: 1228964-35-9
• 化学式: C₁₂H₂₂Br₂O
• 分子量: 342.114
• InChiKey: WDQYJLLRDOZUIL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴丙氧基)四氢-2H-吡喃 、 (4S)-1,1-dibromo-4-methoxyundec-1-ene 在 正丁基锂 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(7S)-1-tetrahydropyranyloxy-7-methoxytetradec-4-yne
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺M和异麦芽酰胺M的全合成

  摘要：

  麦芽酰胺M（1）的立体选择性合成是从邻甲酚开始的9个步骤，总产率为12％。关键步骤包括用于引入氯乙烯官能团的α- NHBoc芳基酮4的Wittig反应，针对目标分子框架的lyngbic acid 3与仲胺2的酰胺化以及（Z）-的异构化使用二苯甲酮作为光敏剂将氯乙烯制成（E）-构型。还合成了异麦芽酰胺M（Z - 1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.004
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 (3S)-methoxydecanal 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以624 mg的产率得到(4S)-1,1-dibromo-4-methoxyundec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  麦芽酰胺M和异麦芽酰胺M的全合成

  摘要：

  麦芽酰胺M（1）的立体选择性合成是从邻甲酚开始的9个步骤，总产率为12％。关键步骤包括用于引入氯乙烯官能团的α- NHBoc芳基酮4的Wittig反应，针对目标分子框架的lyngbic acid 3与仲胺2的酰胺化以及（Z）-的异构化使用二苯甲酮作为光敏剂将氯乙烯制成（E）-构型。还合成了异麦芽酰胺M（Z - 1）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.03.004

文献信息

• Total synthesis of malyngamide M and isomalyngamide M
  作者：Jie Chen、Zi-Fa Shi、Ling Zhou、An-Le Xie、Xiao-Ping Cao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.004

  日期：2010.5

  The stereoselective synthesis of malyngamide M (1) was accomplished in nine steps from o-cresol in 12% overall yield. The key steps involved the Wittig reaction of an α-NHBoc aryl ketone 4 for the introduction of vinyl chloride functionality, an amidation of lyngbic acid 3 with a secondary amine 2 for the framework of target molecule, and an isomerization of a (Z)-vinyl chloride to the (E)-configuration

  麦芽酰胺M（1）的立体选择性合成是从邻甲酚开始的9个步骤，总产率为12％。关键步骤包括用于引入氯乙烯官能团的α- NHBoc芳基酮4的Wittig反应，针对目标分子框架的lyngbic acid 3与仲胺2的酰胺化以及（Z）-的异构化使用二苯甲酮作为光敏剂将氯乙烯制成（E）-构型。还合成了异麦芽酰胺M（Z - 1）。