(3R,4R,5R)-5-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol | 353244-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5R)-5-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
• CAS: 353244-63-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: AJTFEGWMVVQRDZ-VUIOFSRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-5-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1R,2S)-1-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-2-phenylmethoxypropyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of indolizidine and quinolizidine by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-(3-alkenyl)nitrones

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-1,5-戊二烯并-α-D-氧基呋喃糖与 N-（1,1-二甲基丁-3-烯基）羟基胺反应，然后进行分子内 1,3-二极环加成，得到 7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 4，很容易将其转化为新型多羟基喹嗪 6 和吲嗪 8。

  DOI：

  10.1039/b101057n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylpent-4-en-2-yl)hydroxylamine 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (3R,4R,5R)-5-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-4-phenylmethoxyoxolane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of indolizidine and quinolizidine by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-(3-alkenyl)nitrones

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-1,5-戊二烯并-α-D-氧基呋喃糖与 N-（1,1-二甲基丁-3-烯基）羟基胺反应，然后进行分子内 1,3-二极环加成，得到 7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 4，很容易将其转化为新型多羟基喹嗪 6 和吲嗪 8。

  DOI：

  10.1039/b101057n

文献信息

• Asymmetric synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of indolizidine and quinolizidine by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-(3-alkenyl)nitrones
  作者：Piotr Gębarowski、Wojciech Sas

  DOI：10.1039/b101057n

  日期：——

  Reaction of 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-1,5-pentadialdo-α- D-xylofuranose with N-(1,1-dimethylbut-3-enyl)hydroxylamine followed by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition yields 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative 4, which is easily converted into novel polyhydroxylated quinolizidine 6 and indolizidine 8.

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-1,5-戊二烯并-α-D-氧基呋喃糖与 N-（1,1-二甲基丁-3-烯基）羟基胺反应，然后进行分子内 1,3-二极环加成，得到 7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 4，很容易将其转化为新型多羟基喹嗪 6 和吲嗪 8。