[(1R,2S)-1-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-2-phenylmethoxypropyl] formate | 1054663-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S)-1-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-2-phenylmethoxypropyl] formate
• CAS: 1054663-69-2
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: XXICVCOXAGXQTG-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S)-1-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-2-phenylmethoxypropyl] formate 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~45.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以0.09 g的产率得到(1R,2R,7R,8aR)-5,5-dimethyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of indolizidine and quinolizidine by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-(3-alkenyl)nitrones

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-1,5-戊二烯并-α-D-氧基呋喃糖与 N-（1,1-二甲基丁-3-烯基）羟基胺反应，然后进行分子内 1,3-二极环加成，得到 7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 4，很容易将其转化为新型多羟基喹嗪 6 和吲嗪 8。

  DOI：

  10.1039/b101057n
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylpent-4-en-2-yl)hydroxylamine 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 [(1R,2S)-1-[(2R,4R)-6,6-dimethyl-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl]-3-oxo-2-phenylmethoxypropyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of indolizidine and quinolizidine by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-(3-alkenyl)nitrones

  摘要：

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-1,5-戊二烯并-α-D-氧基呋喃糖与 N-（1,1-二甲基丁-3-烯基）羟基胺反应，然后进行分子内 1,3-二极环加成，得到 7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 4，很容易将其转化为新型多羟基喹嗪 6 和吲嗪 8。

  DOI：

  10.1039/b101057n

文献信息

• Asymmetric synthesis of novel polyhydroxylated derivatives of indolizidine and quinolizidine by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of N-(3-alkenyl)nitrones
  作者：Piotr Gębarowski、Wojciech Sas

  DOI：10.1039/b101057n

  日期：——

  Reaction of 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-1,5-pentadialdo-α- D-xylofuranose with N-(1,1-dimethylbut-3-enyl)hydroxylamine followed by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition yields 7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative 4, which is easily converted into novel polyhydroxylated quinolizidine 6 and indolizidine 8.

  3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基-1,5-戊二烯并-α-D-氧基呋喃糖与 N-（1,1-二甲基丁-3-烯基）羟基胺反应，然后进行分子内 1,3-二极环加成，得到 7-氧杂-1-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物 4，很容易将其转化为新型多羟基喹嗪 6 和吲嗪 8。