2,7-二甲氧基-1,5-萘啶 | 1003944-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,7-二甲氧基-1,5-萘啶
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 2,7-Bis(methyloxy)-1,5-naphthyridine；2,7-dimethoxy-[1,5]naphthyridine
• CAS: 1003944-36-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: RYQMVLSBVFPJHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-二甲氧基-1,5-萘啶 在 盐酸 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 tert-butyl (1-(2-(7-methoxy-2-oxo-1,5-naphthyridin-1(2H)-yl)ethyl)piperidin-4-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Mycobacterium tuberculosis Gyrase Inhibitors as a New Class of Antitubercular Drugs

  摘要：

  摘要 加快结核病药物发现过程的一种方法是在已经具备抗感染药物发现所需的一些关键特性（如全细胞活性和口服吸收）的化合物系列中寻找抗结核活性。在此，我们介绍 MGIs，这是一种新的结核分枝杆菌药物系列。 结核分枝杆菌 回旋酶抑制剂，这是葛兰素史克长期致力于发现和开发新型细菌拓扑异构酶抑制剂 (NBTI) 的成果。经鉴定，这些化合物没有氟喹诺酮（FQ）交叉抗药性，其作用机制似乎与葛兰素史克公司之前描述的 NBTI 候选抗菌药物相似。其显著的 体外 和 体内 的抗结核特性促使我们进一步推进 MGI 项目，以全面优化先导药物。

  DOI：

  10.1128/aac.03913-14
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-7-氟-2-甲氧基-1,5-萘啶 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 55.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2,7-二甲氧基-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Mycobacterium tuberculosis Gyrase Inhibitors as a New Class of Antitubercular Drugs

  摘要：

  摘要 加快结核病药物发现过程的一种方法是在已经具备抗感染药物发现所需的一些关键特性（如全细胞活性和口服吸收）的化合物系列中寻找抗结核活性。在此，我们介绍 MGIs，这是一种新的结核分枝杆菌药物系列。 结核分枝杆菌 回旋酶抑制剂，这是葛兰素史克长期致力于发现和开发新型细菌拓扑异构酶抑制剂 (NBTI) 的成果。经鉴定，这些化合物没有氟喹诺酮（FQ）交叉抗药性，其作用机制似乎与葛兰素史克公司之前描述的 NBTI 候选抗菌药物相似。其显著的 体外 和 体内 的抗结核特性促使我们进一步推进 MGI 项目，以全面优化先导药物。

  DOI：

  10.1128/aac.03913-14

文献信息

• [EN] NAPHTHYRIDIN-2 (1 H)-ONE COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] COMPOSÉS NAPHTHYRIDINE-2(1H)-ONE UTILES COMME ANTIBACTÉRIENS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2010081874A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  Compounds of Formula (I) wherein substituents R1, R2 and R5 are as defined, and Ar represents substituted phenyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, thiazolyl, furanyl, imidazolyl and thiophenyl substituted by a hydroxyalkyl substituent and an optional other substituent; compositions containing them, their use in therapy, including their use as antibacterials, for example in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  式（I）中的化合物，其中取代基R1、R2和R5如定义，并且Ar代表被羟基烷基取代和可选其他取代基取代的取代苯基、吡啶基、吡啶并嗪基、嘧啶基、吡嗪基、噻唑基、呋喃基、咪唑基和噻吩基；包含它们的组合物，它们在治疗中的用途，包括它们作为抗菌剂的用途，例如在结核病治疗中的用途，以及这类化合物的制备方法。
• Compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP2080761A1

  公开（公告）日：2009-07-22

  Compounds of Formula (I), compositions containing them, their use in therapy, including their use as antibacterials, for example in the treatment of tuberculosis, and methods for the preparation of such compounds, are provided.

  公式（I）的化合物， 包含它们的组合物，它们在治疗中的使用，包括它们作为抗菌剂的使用，例如在结核病治疗中的使用，以及制备这类化合物的方法，均已提供。
• [EN] BRIDGED COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS PONTÉS POUR LE TRAITEMENT DES INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016123146A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Novel bridged compounds are disclosed herein, along with their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs. Also disclosed are compositions comprising such compounds, methods of preparing such compounds and methods of using such compounds as antibacterial agents. The disclosed compounds, their pharmaceutically acceptable salts, hydrates and prodrugs, as well as compositions comprising such compounds, salts, hydrates and prodrugs, are useful for treating bacterial infections and associated diseases and conditions.

  本文披露了新型的桥接化合物，以及它们的药用盐、水合物和前药。还披露了包含这些化合物的组合物，制备这些化合物的方法以及将这些化合物用作抗菌剂的方法。所披露的化合物、其药用盐、水合物和前药，以及包含这些化合物、盐、水合物和前药的组合物，对治疗细菌感染及相关疾病和症状是有用的。
• [EN] NOVEL BICYCLIC ANTIBIOTICS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTIBIOTIQUES BICYCLIQUES
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2010084152A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds of formula (I) wherein X1, X3; X4 and X6, each independently of the others, represents a nitrogen atom or CR2, with the proviso that at least one of X1, X3; X4 and X6 represents a nitrogen atom; X2 represents C-H, C-(C1-C6alkyl), C-(C1-C6alkoxy), C-halogen, C-COOH; X5 represents C-H or C-(C1-C6alkyl), C-halogen; R1 and R2, independently of one another, represent hydrogen or a substituent selected from hydroxy, halogen, carboxy, amino, C1-C6alkylamino, di(C1-C6alkyl)amino, mercapto, cyano, nitro, C1-C6alkyl, C1-C6alkoxy, C1-C6alkylthio, C1-C6alkylamino- carbonyloxy, C2-C6alkenyl, C2-C6alkynyl, C1-C6alkylcarbonyloxy, C1-C6alkyl- sulfonyloxy, C1 -C6heteroalkylcarbonyloxy, C5-C6heterocyclylcarbonyloxy, C1-C6heteroalkyl, C1-C6heteroalkoxy, wherein heteroalkyl, heteroalkoxy groups or heterocyclyl comprise 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, in which substituents the alkyl moieties are unsubstituted or further substituted by halogeno, cyano, hydroxy, C1-C4alkoxy, C1-C4alkylcarbonyl, C1-C4alkoxycarbonyl, unsubstituted or substituted phenoxy or phenylcarbonyl, unsubstituted or substituted C5-C6heterocyclyl or carboxy; A1 represents a divalent group of one of the formulae -O-(CH2)m-(CH2)-, -S-(CH2)m-(CH2)- or -(C=O)O-(CH2)m-(CH2)-, wherein the (CH2)m moiety is optionally substituted by C1-C4alkyl, C2-C4alkenyl, C3-C6cycloalkyl, C3-C6cycloalkylmethyl, morpholinomethyl, halogen, carboxy, hydroxy, C1-C4alkoxy; C1 -C4alkoxyC1 -C4alkyl, C1 -C4alkoxy(C1 -C4alkylenoxy)C1 -C4alkyl, benzyloxyC1 - C4alkyl, amino, mono- or di-(C1-C4alkyl)amino or acylamino, in which substituents the alkyl moieties can be further substituted by 1 or more fluoro atoms m is 0, 1 or 2, provided that the number of atoms in the direct chain between the two terminal valencies of A1 is at least 3, which group A1 is linked to A2 via the terminal (CH2)-moiety; A2 is a group selected from C3-C8cycloalkylene; saturated and unsaturated 4 to 8- membered heterocyclodiyl with 1, 2 or 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, which group A2 is unsubstituted or substituted; R4 represents hydrogen or C1 -C4alkyl; A3 represents C1-C4alkylene, C2-C4alkenylene, >C=O, -C(O)C1-C3alkylene-, -C(=O)NH-, or a group selected from -C2H4NH-, -C2H4O-, and -C2H4S- being linked to the adjacent NR4-group via the carbon atom; and G represents aryl or heteroaryl, which is unsubstituted or substituted and n is 0, 1 or 2; or a pharmaceutically acceptable salts, hydrates or solvates thereof are valuable antibacterial agents.

  式(I)中的化合物，其中X1、X3、X4和X6，每个独立地代表氮原子或CR2，但X1、X3、X4和X6中至少有一个代表氮原子；X2代表C-H、C-(C1-C6烷基)、C-(C1-C6烷氧基)、C-卤素、C-COOH；X5代表C-H或C-(C1-C6烷基)、C-卤素；R1和R2独立地代表氢或从羟基、卤素、羧基、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、巯基、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基氧基羰氧、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷基羰氧、C1-C6烷基磺酰氧、C1-C6杂烷基羰氧、C5-C6杂环烷基羰氧、C1-C6杂烷基、C1-C6杂烷氧基中选择的取代基；A1代表以下式之一的二价基团：-O-(CH2)m-(CH2)-、-S-(CH2)m-(CH2)-或-(C=O)O-(CH2)m-(CH2)-，其中(CH2)m基团可选择地由C1-C4烷基、C2-C4烯基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基甲基、吗啉基甲基、卤素、羧基、羟基、C1-C4烷氧基；C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基(C1-C4烷氧基)C1-C4烷基、苄氧基C1-C4烷基、氨基、单或二-(C1-C4烷基)氨基或酰胺基取代，其中取代基的烷基基团可以进一步由1个或多个氟原子取代；m为0、1或2，前提是A1的两个末端价的直链中的原子数至少为3，该基团A1通过末端(CH2)-基团与A2连接；A2是选择自C3-C8环烷基烯；饱和和不饱和的含氮、氧和硫的1、2或3个杂原子的4至8环杂环二基团，该基团A2未取代或取代；R4代表氢或C1-C4烷基；A3代表C1-C4亚烷基、C2-C4烯亚烷基、>C=O、-C(O)C1-C3烷基-、-C(=O)NH-，或选择自-C2H4NH-、-C2H4O-和-C2H4S-的基团，通过碳原子与相邻的NR4基团连接；G代表芳香族或杂芳基，未取代或取代，n为0、1或2；或其药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物是有价值的抗菌剂。
• DERIVATIVES AND ANALOGS OF N-ETHYLQUINOLONES AND N-ETHYLAZAQUINOLONES
  申请人：Ballell Llius

  公开号：US20090270374A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Bicyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  双环氮含有化合物及其作为抗菌剂的应用。