3-(4-chloro-2-phenyloxazol-5-yl)-indole | 1435936-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chloro-2-phenyloxazol-5-yl)-indole
• 英文别名: 4-chloro-5-(1H-indol-3-yl)-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1435936-71-2
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂O
• 分子量: 294.74
• InChiKey: IMFFBUGLQIJAKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-chloro-2-phenyloxazol-5-yl)-indole
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗真菌剂的新型 Pimprinine 和 Streptochlorin 衍生物的发现。

  摘要：

  Pimprinine 和 streptochlorin 是来源于海洋或土壤微生物的吲哚生物碱。在我们之前的研究中，由于它们在预防许多植物病原体方面具有强大的生物活性，因此它们是很有前途的先导化合物，但需要进一步的结构修饰来提高它们的抗真菌活性。在这项研究中，将 pimprinine 和 streptochlorin 用作母体结构，并采用其结构特征的组合策略。设计合成了三个系列的目标化合物。随后对六种常见植物病原真菌的抗真菌活性评估表明，其中一些化合物具有优异的效果，化合物 4a 和 5a 突出了这一点，在 50 μg/mL 下分别对玉米赤霉菌和链格孢菌具有 99.9% 的生长抑制作用。EC50 值表明化合物 4a、5a、8c 和 8d 的活性甚至高于嘧菌酯和啶酰菌胺。SAR 分析揭示了 5-(3'-吲哚基) 恶唑支架与抗真菌活性之间的关系，这为新靶分子的开发提供了有用的见解。分子对接模型表明，化合物

  DOI：

  10.3390/md20120740

文献信息

• A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues
  作者：Jong Seok Lee、Junho Shin、Hyi-Seung Lee、Hee Jae Shin、Yeon-Ju Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.357

  日期：2013.2.20