Tert-butyl 3-(2-benzyl-1,3-oxazol-5-yl)indole-1-carboxylate | 1308379-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 3-(2-benzyl-1,3-oxazol-5-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1308379-81-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: XJBMZHUKRZKAJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 3-(2-benzyl-1,3-oxazol-5-yl)indole-1-carboxylate 在 四氯化碳 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.357
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(3-吲哚基)乙基)-苯乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Tert-butyl 3-(2-benzyl-1,3-oxazol-5-yl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.2.357

文献信息

• An Efficient [2 + 2 + 1] Synthesis of 2,5-Disubstituted Oxazoles via Gold-Catalyzed Intermolecular Alkyne Oxidation
  作者：Weimin He、Chaoqun Li、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja2029188

  日期：2011.6.8

  reaction of gold carbene intermediates generated via gold-catalyzed alkyne oxidation has been realized using nitriles as both the reacting partner and the reaction solvent, offering a generally efficient synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles with broad substrate scope. The overall reaction is a [2 + 2 + 1] annulation of a terminal alkyne, a nitrile, and an oxygen atom from an oxidant. The reaction conditions

  通过金催化炔氧化生成的金卡宾中间体的第一个有效分子间反应已经实现，使用腈作为反应伙伴和反应溶剂，提供了具有广泛底物范围的 2,5-二取代恶唑的普遍有效合成。整个反应是末端炔烃、腈和来自氧化剂的氧原子的 [2 + 2 + 1] 环化。反应条件异常温和，并且容易耐受一系列官能团。对于复杂和/或昂贵的腈，在没有任何溶剂且仅使用 1 mol% BrettPhosAuNTf(2) 作为催化剂的情况下，仅 3 equiv 就足以实现可用的产率。
• A Concise and Rapid Approach to the Marine Natural Product Streptochlorin and its Analogues
  作者：Jong Seok Lee、Junho Shin、Hyi-Seung Lee、Hee Jae Shin、Yeon-Ju Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.357

  日期：2013.2.20