(2S)-2-pyrrolidinyl-3'-indolyl ketone | 82354-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-pyrrolidinyl-3'-indolyl ketone
• 英文别名: 1H-indol-3-yl-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanone
• CAS: 82354-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: ZGCOLLAURCTMLP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-pyrrolidinyl-3'-indolyl ketone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-[6,8-二(苯基硫代)苯并[cd]吲哚-2(1H)-亚基]-1,3-二甲基-1H,3H,5H-嘧啶-2,4,6-三酮
  参考文献：
  名称：

  Tilivalline，一个新的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯并二氮杂从代谢物克雷伯

  摘要：

  来自肺炎克雷伯菌（+）（11S，11aS）-1,2,3,10,11,11a-六氢-9-羟基-11-（3'-吲哚基）-5 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂-5-一（1）已被隔离，其名称为tilivalline。报告了结构阐明和合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85058-8
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-2-(1H-indole-3-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-pyrrolidinyl-3'-indolyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Conformationally constrained N1-arylsulfonyltryptamine derivatives as 5-HT6 receptor antagonists

  摘要：

  Several series of conformationally constrained N-1-arylsulfonyltryptamine derivatives were prepared and tested for 5-HT6 receptor binding affinity and ability to modulate cAMP production in a cyclase assay. The 3-piperidin-3-yl-, 3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-, and 3-pyrrolidin-3-yl-1H-indole arrays (8-13) appear to be able to adopt a conformation that allows high affinity 5-HT6 receptor binding, while the beta-carboline array 14 binds with a significantly weaker (10- to 100-fold) affinity. N-1-Benzenesulfonyl-3-piperidin-3-yl-1H-indole 9a is a high affinity full agonist with EC50 = 24 nM. Several of the N-1-arylsulfonyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole derivatives behave as very potent antagonists ((S)- 11r, (S)- 11t; IC50 = 0.8, 1.0 nM). (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.07.028

文献信息

• Interaction of chiral MS-245 analogs at h5-HT6 receptors
  作者：Carmen Abate、Renata Kolanos、Malgorzata Dukat、Vince Setola、Bryan L. Roth、Richard A. Glennon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.092

  日期：2005.8

  Optically active pyrrolidinylmethylindole analogs related in structure to the benzenesulfonyltryptamine 5-HT(6) receptor antagonist MS-245 were evaluated and their R-isomers were found to bind with affinity higher than their S-enantiomers.