2-phenyl-2-carbethoxy-1-pyrazinylethanone | 1137718-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-2-carbethoxy-1-pyrazinylethanone
• 英文别名: Ethyl 3-oxo-2-phenyl-3-pyrazin-2-ylpropanoate
• CAS: 1137718-82-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: ONGXNOZMNVPJOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.0±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-2-carbethoxy-1-pyrazinylethanone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以Ca. 500 mg的产率得到2-phenyl-1-pyrazinylethanone
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰吡嗪的烯醇化反应中金属离子和质子的结合催化和抑制作用

  摘要：

  对酸，碱和金属离子在水溶液中催化的苯乙酰基吡嗪（PzCOCH 2 Ph）烯醇化的研究表明，与众不同的是，金属离子比质子更有效，例如，对于锌k Zn / k H = 600。行为与结构相关的苯并吡啶（PyCH 2 COPh）的行为相反，后者的k Zn / k H= 0.0065。为了解释这种差异，已经测量或估计了苯基乙酰基吡嗪的互变异构以及质子和金属离子与其酮互变异构体和烯醇酸根阴离子的结合的平衡常数，并与现有的苯并吡啶进行了比较。互变异构常数K E = 1.2×10 -3（p K E = 2.9）通过结合分别通过酮互变异构体的碘化或溴化以及松弛度较差的烯醇测量的烯醇化的正向和反向速率常数得出。对于酮互变异构体，NMR测量得出N-质子化为ap K a = -0.90 ，分光光度测量得出p K电离为烯酸酯阴离子的a = 11.90。对于烯醇，从用于瞬态烯醇反应物的酮化和吸光度测量的pH曲线获得了单质子化和双质子化的p

  DOI：

  10.1021/jo802650s
• 作为产物：
  描述：

  吡嗪-2-羧酸甲酯 、 苯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 、 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到2-phenyl-2-carbethoxy-1-pyrazinylethanone
  参考文献：
  名称：

  苯乙酰吡嗪的烯醇化反应中金属离子和质子的结合催化和抑制作用

  摘要：

  对酸，碱和金属离子在水溶液中催化的苯乙酰基吡嗪（PzCOCH 2 Ph）烯醇化的研究表明，与众不同的是，金属离子比质子更有效，例如，对于锌k Zn / k H = 600。行为与结构相关的苯并吡啶（PyCH 2 COPh）的行为相反，后者的k Zn / k H= 0.0065。为了解释这种差异，已经测量或估计了苯基乙酰基吡嗪的互变异构以及质子和金属离子与其酮互变异构体和烯醇酸根阴离子的结合的平衡常数，并与现有的苯并吡啶进行了比较。互变异构常数K E = 1.2×10 -3（p K E = 2.9）通过结合分别通过酮互变异构体的碘化或溴化以及松弛度较差的烯醇测量的烯醇化的正向和反向速率常数得出。对于酮互变异构体，NMR测量得出N-质子化为ap K a = -0.90 ，分光光度测量得出p K电离为烯酸酯阴离子的a = 11.90。对于烯醇，从用于瞬态烯醇反应物的酮化和吸光度测量的pH曲线获得了单质子化和双质子化的p

  DOI：

  10.1021/jo802650s