(Z,E)-十三-4,7-二烯-1-醇 | 57981-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z,E)-十三-4,7-二烯-1-醇
• 中文别名: (E,Z)-十三碳二烯-1-醇；反-2,顺-7-十三碳二烯-1-醇
• 英文名称: (4E,7Z)-4,7-Tridecadien-1-ol
• 英文别名: 4E,7Z-tridecadien-1-ol；4,7-Tridecadien-1-ol, (4E,7Z)-；(4E,7Z)-trideca-4,7-dien-1-ol
• CAS: 57981-61-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: RJYCGBIUZZJVLQ-IXWMQOLASA-N

物化性质

• 沸点：
  145-147 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.861±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,E)-十三-4,7-二烯-1-醇 生成 (Z,E)-十三-4,7-二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  ISHCHENKO, R. I.;KOVALEV, B. G., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 291-296

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclopropyl-4-hydroxybutan-1-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 zinc dibromide sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基溴硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 (Z,E)-十三-4,7-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Moiseenkov, Alexander M.; Czeskis, Boris A.; Ivanova, Natalya M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 2639 - 2649

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• A simple synthesis of 4E,7Z-tridecadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromone of the potato mothPhtorimaea operculella (Lepidoptera:Gelehiidae)
  作者：A. A. Vasil'ev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf01430748

  日期：1996.9

  double bonds is ≥95%. TheZ configuration of the Δ7 bond results from the 1,4-cis-hydrogenation of the intermediate 1,4,6-undecatrien-3-ol in the presence of an (arene)chromium tricarbonyl complex, while theE configuration of the Δ4 bond arises in the Claisen-Johnson rearrangement occuring in the reaction of 1,5Z-undecadien-3-ol with trimethyl orthoacetate.

  从市售的 2,4-壬二烯醛开始，对标题化合物进行了简单的五步合成。信息素总收率为29%，Δ4和Δ7双键的几何纯度≥95%。Δ7 键的 Z 构型是由中间体 1,4,6-十一碳三烯-3-醇在（芳烃）三羰基铬配合物存在下的 1,4-顺式氢化产生的，而 Δ4 键的 E 构型产生在 1,5Z-undecadien-3-ol 与原乙酸三甲酯反应中发生的 Claisen-Johnson 重排。
• Nonconjugated dienes from 1-alkenes: Application to the synthesis of sex pheromone (4E,7Z)-4,7-Tridecadienyl acetate
  作者：Taek Hyeon Kim、Ki Man Park

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00905-r

  日期：1995.7

  (4E,7Z)-4,7-Tridecadienyl acetate 1, a component of the sex pheromone was synthesized from 5-hexenyl acetate. (E)-γ,δ-Unsaturated phosphonate as the key intermediate afforded a target molecule, using the Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction and desulfonylation as the main process.

  （4 E，7 Z）-4，7-十三碳二烯基乙酸酯1是由5-己烯基乙酸酯合成的性信息素的成分。以（E）-γ，δ-不饱和膦酸酯为主要中间体，以霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯（HWE）反应和脱磺酰作用为主要分子，提供了目标分子。
• 马铃薯块茎蛾性诱剂的合成方法
  申请人：贵州大学

  公开号：CN115490589A

  公开（公告）日：2022-12-20

  本发明涉及化合物制备领域，具体涉及马铃薯块茎蛾性诱剂的合成方法。本发明所使用的反应原料简单易得、价格便宜，产率得到有效的提高，更适于工业化生产。
• Yadav, J. S.; Kulkarni, A. D.; Reddy, P. Satyanarayana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1220 - 1223
  作者：Yadav, J. S.、Kulkarni, A. D.、Reddy, P. Satyanarayana

  DOI：——

  日期：——