(Z,E)-十三-4,7-二烯-1-基乙酸酯 | 57981-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z,E)-十三-4,7-二烯-1-基乙酸酯
• 中文别名: 反-4,顺-7-十三碳二烯-1-醇醋酸酯
• 英文名称: (4E,7Z)-4,7-tridecadien-1-yl acetate
• 英文别名: 4E,7Z-tridecadien-1-yl acetate；4E,7Z-Tridecadienyl acetate；[(4E,7Z)-trideca-4,7-dienyl] acetate
• CAS: 57981-60-9
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: LELQZCNRZHLYFG-QEFCTBRHSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2辛炔 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium on barium sulfate 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 diisobutylaluminum hydride 、 三丁基氯化锡 、 盐酸羟胺 、 甲基锂 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (Z,E)-十三-4,7-二烯-1-基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  硅定向贝克曼碎裂

  摘要：

  业已证明，使用酸催化剂可有效地进行β-三甲基甲硅烷基酮肟的选择性裂解反应，得到相应的腈。环状甲硅烷基酮肟产生不饱和腈。贝克曼重排中的断裂完全由三甲基甲硅烷基控制和引导，从而导致双键的区域特异性和立体特异性形成。通过三甲基甲硅烷基酮肟肟乙酸酯和三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的组合进行催化裂解，从而以高收率得到腈。讨论了基于立体化学结果的片段的出色的立体特异性。还介绍了一些昆虫信息素的简单立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81693-8

文献信息

• AGRICULTURAL PHEROMONE COMPOSITIONS COMPRISING POSITIONAL ISOMERS
  申请人：PROVIVI, INC.

  公开号：US20170135343A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  The present disclosure provides pheromone compositions. In some aspects, the compositions taught herein comprise a pheromone chemically corresponding to the pheromone naturally produced by a given insect, along with at least one positional isomer of said pheromone. In various aspects, pheromone compositions of the present disclosure are able to modulate the response of the insect based on the ratio of natural pheromone to its positional isomer.

  本公开提供信息素组合物。在某些方面，本文所教授的组合物包括一种与某种昆虫自然产生的信息素在化学上相对应的信息素，以及至少一种该信息素的位置异构体。在各个方面，本公开的信息素组合物能够通过自然信息素与其位置异构体的比例来调节昆虫的反应。
• Pheromone 69.¹Stereoselektive Synthesen nichtkonjugierter bisolefinischer Lepidopteren-Pheromone und Strukturanaloger
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Thomas Zeibig、Otto Vostrowsky

  DOI：10.1055/s-1990-27089

  日期：——

  Pheromones 69.1 Stereoselective Syntheses of Nonconjugated Bisolefinic Lepidoptera Pheromones and Structural Analogs Coupling reactions of lithium compounds, (Z)-carbonyl olefination of phosphonium ylides and "crossed" Wittig olefination of bisylides are the key reaction steps in the synthesis principle for nonconjugated, bisolefinic Lepidoptera pheromones and structural analogs. Double unsaturated (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl halides are converted into the corresponding (E,Z)- and (E,E)-1-vinyl lithium compounds and coupled selectively to (E,Z)- and (E,E)-alkadienols, alkadienals and alkadienyl acetates with different carbon chain length, geometry and relative positions of double bonds. "Crossed" Wittig reactions of 1,ω-alkylidene bisylides with two different alkanals gives rise to the formation of corresponding (Z,Z)-dienic sex attractants and derivatives. A monounsaturated (E)-1-vinyl iodide is the synthon for the preparation of an (E)-alkenyl bromide which is converted to an (E)-alkenyl phosphonium salt and (Z)-selectively olefinated to (Z,E)-isomers of moth sex pheromones.

  信息素 69.1 非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的立体选择性合成 锂化合物的偶联反应、磷烷阳离子盐的(Z)-羰基烯化以及双阳离子的“交叉”维蒂格烯化是合成非共轭双烯类鳞翅目昆虫信息素及其结构类似物的关键反应步骤。双不饱和的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基卤化物转化为相应的(E,Z)-和(E,E)-1-烯基锂化合物，然后选择性偶联生成不同碳链长度、几何结构及双键相对位置的(E,Z)-和(E,E)-烷二醇、烷二醛及烷二烯基醋酸酯。1,ω-烷基烯基双阳离子与两种不同烷基醛的“交叉”维蒂格反应生成相应的(Z,Z)-二烯性别吸引剂及其衍生物。单不饱和的(E)-1-烯基碘化物是制备(E)-烯基溴化物的合成子，后者转化为(E)-烯基磷烷盐，并选择性地烯化为蛾类性别信息素的(Z,E)-异构体。
• A simple synthesis of 4E,7Z-tridecadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromone of the potato mothPhtorimaea operculella (Lepidoptera:Gelehiidae)
  作者：A. A. Vasil'ev、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf01430748

  日期：1996.9

  double bonds is ≥95%. TheZ configuration of the Δ7 bond results from the 1,4-cis-hydrogenation of the intermediate 1,4,6-undecatrien-3-ol in the presence of an (arene)chromium tricarbonyl complex, while theE configuration of the Δ4 bond arises in the Claisen-Johnson rearrangement occuring in the reaction of 1,5Z-undecadien-3-ol with trimethyl orthoacetate.

  从市售的 2,4-壬二烯醛开始，对标题化合物进行了简单的五步合成。信息素总收率为29%，Δ4和Δ7双键的几何纯度≥95%。Δ7 键的 Z 构型是由中间体 1,4,6-十一碳三烯-3-醇在（芳烃）三羰基铬配合物存在下的 1,4-顺式氢化产生的，而 Δ4 键的 E 构型产生在 1,5Z-undecadien-3-ol 与原乙酸三甲酯反应中发生的 Claisen-Johnson 重排。
• New stereocontrolled approach to some insect pheromones via silicon-directed beckmann fragmentation
  作者：Hisao Nishiyama、Koji Sakuta、Kenji Itoh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99845-9

  日期：1984.1

  The major components of sex pheromones of potato tuberworm moth and Douglas fir tussock moth have been synthesized via the regio- and stereo-controlled Beckmann fragmentation assisted by trimethylsilyl group.

  马铃薯块茎蛾和花旗松蛾性信息素的主要成分是通过三甲基甲硅烷基辅助的区域和立体控制的贝克曼片段合成的。
• Production of pheromones and fragrances from substituted and unsubstituted 1-alken-3yl alkylates
  申请人：Bedoukian Robert H.

  公开号：US20100113837A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  Compounds of the formula (I) wherein R 2 is a branched or unbranched, saturated or ethylenically mono or di unsaturated aliphatic radical, Z is —CH 2 OH, —CH 2 OAc or —CHO, m is a whole positive integer of one or more, and Ac is an acetyl group are synthesized by a process wherein a 1-alken-3-yl alkylate, is reacted with a halo alkanol Grignard reagent.

  式(I)的化合物中，其中R2为支链或未支链、饱和或含有乙烯单元或二元不饱和的脂肪基，Z为—CH2OH、—CH2OAc或—CHO，m为一个或多个正整数，Ac为乙酰基，通过以下过程合成：1-烯丙基烷基化合物与卤代烷醇格氏试剂反应。