5,6-diaminobenzo<1,2,5>thiadiazole-4,7-dione | 114041-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-diaminobenzo<1,2,5>thiadiazole-4,7-dione
• 英文别名: 5,6-diaminobenzo[1,2,5]thiadiazole-4,7-dione；5,6-diamino-2,1,3-benzothiadiazole-4,7-one；2,3-diamino[5,6-c]thiadiazolequinone；5,6-diamino-2,1,3-benzothiadiazole-4,7-dione
• CAS: 114041-93-9
• 化学式: C₆H₄N₄O₂S
• 分子量: 196.189
• InChiKey: CGORYBSMIJVJFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-diaminobenzo<1,2,5>thiadiazole-4,7-dione 在 吡啶 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 4H,9H-4,9-bis(dicyanomethylene)<1,2,5>thiadiazolo<3,4-g>quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Tsubata, Yoshiaki; Suzuki, Takanori; Yamashita, Yoshiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 337 - 348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二酮 在 溴 作用下， 生成 5,6-diaminobenzo<1,2,5>thiadiazole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Crystal Structures of Tetracyanoquinodimethans Fused with [1,2,5]Selenadiazole Units

  摘要：

  制备出的标题电子受体 TSDA (2) 和 BSDA (3)与硫类似物 BTDA (1) 结晶同构。与 1 相比，2 和 3 中的分子相互作用得到了加强，它们将分子连接起来，形成了二维扩展的 "片状 "网络及其无限层。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.2285

文献信息

• Diazaboroles with quinone units: hydrogen bonding network and n-type FETs involving a three-coordinate boron atom
  作者：Jun-ichi Nishida、Tomohiro Fujita、Yoshihide Fujisaki、Shizuo Tokito、Yoshiro Yamashita

  DOI：10.1039/c1jm12650d

  日期：——

  A series of monodiazaborole and bis(diazaborole) derivatives with a quinone moiety have been prepared as stable electron acceptors. They show dark colors in the solid states and reversible reduction potentials in the cyclic voltammograms. X-Ray structure analysis of one derivative revealed a π-stacking structure accompanied with a hydrogen-bonding network. Trifluoromethyl substituted derivatives afforded n-type FET characteristics with an electron mobility of 10−2 cm2 V−1s−1. An ambipolar FET characteristic was also observed in the biphenyl derivative. The planar three-coordinate boron units were used as π-linkers to afford n-type and ambipolar FET characteristics.

  一系列具有醌基的单苯二氮硼烷和双（苯二氮硼烷）衍生物已被制备为稳定的电子受体。它们在固态下呈现深色，并在循环伏安图中显示出可逆的还原电位。对其中一个衍生物的X射线结构分析揭示了一个伴随氢键网络的π-堆叠结构。氟代三氟甲基取代的衍生物表现出了n型场效应晶体管特性，电子迁移率为10−2 cm² V−1s−1。在联苯衍生物中也观察到了双极场效应晶体管特性。平面三配位氮硼单元被用作π-连接器，以提供n型和双极场效应晶体管特性。
• 一类阳极修饰薄膜材料及其在电致发光器件中 的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN103896966B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一类有机阳极修饰薄膜材料及其在电致发光器件中的应用，属于有机光电技术领域。该类有机薄膜材料的结构式如下所示，这些分子可以通过真空蒸镀或溶液旋涂等方式形成薄膜，这些薄膜附着在有机电致发光器件的阳极表面作为空穴注入层来发挥作用。其可以有效提高器件的空穴注入能力，提高器件的发光效率。所制备的电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源，进而可用于照明光源、信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器、平板显示器等应用领域。
• Clathrate formation and molecular recognition by novel chalcogen-cyano interactions in tetracyanoquinodimethanes fused with thiadiazole and selenadiazole rings
  作者：Takanori Suzuki、Hiroshi Fujii、Yoshiro Yamashita、Chizuko Kabuto、Shoji Tanaka、Masako Harasawa、Toshio Mukai、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1021/ja00034a041

  日期：1992.4

  The intermolecular contacts between chalcogen atoms and cyano lone pairs were found to stabilize the crystalline state by electrostatic interaction. This interaction is one of the sources of the directionality in crystal packing of organic molecules and causes the formation of various types of inclusion lattices in the charge-transfer (CT) crystals of 1-3. By using highly selective formation of CT crystals with substituted aromatic hydrocarbons, particular isomers such as p-xylene or 2,6-dimethylnaphthalene (2,6-DMN) could be separated from the corresponding isomer mixtures. Lattice-related interaction plays a more significant role than molecular orbital interaction in the observed selectivity for para-disubstituted benzenes. However, the latter interaction is important for the recognition of 2,6-DMN from the 2,7 isomer.
• A Thiadiazole-Fused <i>N</i>,<i>N</i>-Dihydroquinoxaline:  Antiaromatic but Isolable
  作者：Shaobin Miao、Paul v. R. Schleyer、Judy I. Wu、Kenneth I. Hardcastle、Uwe H. F. Bunz

  DOI：10.1021/ol070013i

  日期：2007.3.1

  An antiaromatic-aromatic pair of peralkynylated heterocycles readily interconvert via redox reactions.
• MUKAI, TOSIO;YAMASITA, JOSIO;SUDZUKI, TAKANORI
  作者：MUKAI, TOSIO、YAMASITA, JOSIO、SUDZUKI, TAKANORI

  DOI：——

  日期：——