1,3-二氢-2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二酮 | 35142-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 1,3-二氢-2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二酮
• 英文名称: 4,7-Dihydroxy-benzo-2,1,3-thiadiazol
• 英文别名: 1,3-Dihydro-2,1,3-benzothiadiazole-4,7-dione；2,1,3-benzothiadiazole-4,7-diol
• CAS: 35142-84-8
• 化学式: C₆H₄N₂O₂S
• 分子量: 168.176
• InChiKey: MWZUQKUVFLYZAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C
• 沸点：
  400.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二酮 在 吡啶 、 溴 、 氧氯化硒 、 四氯化钛 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Clathrate formation and molecular recognition by novel chalcogen-cyano interactions in tetracyanoquinodimethanes fused with thiadiazole and selenadiazole rings

  摘要：

  The intermolecular contacts between chalcogen atoms and cyano lone pairs were found to stabilize the crystalline state by electrostatic interaction. This interaction is one of the sources of the directionality in crystal packing of organic molecules and causes the formation of various types of inclusion lattices in the charge-transfer (CT) crystals of 1-3. By using highly selective formation of CT crystals with substituted aromatic hydrocarbons, particular isomers such as p-xylene or 2,6-dimethylnaphthalene (2,6-DMN) could be separated from the corresponding isomer mixtures. Lattice-related interaction plays a more significant role than molecular orbital interaction in the observed selectivity for para-disubstituted benzenes. However, the latter interaction is important for the recognition of 2,6-DMN from the 2,7 isomer.

  DOI：

  10.1021/ja00034a041
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,3-二硝基苯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 生成 1,3-二氢-2,1,3-苯并噻二唑-4,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  蒽噻二唑衍生物：合成、物理性质和双光子吸收

  摘要：

  蒽噻二唑是构建大氮杂并苯的关键合成子，然而，将不同的取代基连接到蒽噻二唑的骨架上很困难，但非常理想，因为它很容易富集氮杂并苯的结构。在这里，证明了通过a,a,a',a' -四溴-o之间的简单 [4+2] 环加成反应可以很容易地构建具有 -Br、-CN 和 -OCH 3基团的蒽噻二唑衍生物。-二甲苯衍生物和苯并[c][1,2,5]噻二唑-4,7-二酮。仔细表征了所制备的具有不同取代基的化合物的结构。此外，对所制备的蒽噻二唑衍生物的基本物理性质进行了充分研究，其中氰基取代衍生物（BTH - CN）稳定性最高，甲氧基取代衍生物（BTH - OCH 3）容易被氧化。此外，还使用飞秒 Z 扫描技术研究了不同蒽噻二唑类化合物的双光子吸收 (TPA) 特性。结果表明，稠合蒽噻二唑骨架具有较大的TPA截面值δ 2 在 3000-5000 GM 范围内，其中取代基团的性质、位置和强度对这些值有很大影响。

  DOI：

  10.1002/chem.202100307

文献信息

• 一类阳极修饰薄膜材料及其在电致发光器件中 的应用
  申请人：吉林大学

  公开号：CN103896966B

  公开（公告）日：2016-08-24

  一类有机阳极修饰薄膜材料及其在电致发光器件中的应用，属于有机光电技术领域。该类有机薄膜材料的结构式如下所示，这些分子可以通过真空蒸镀或溶液旋涂等方式形成薄膜，这些薄膜附着在有机电致发光器件的阳极表面作为空穴注入层来发挥作用。其可以有效提高器件的空穴注入能力，提高器件的发光效率。所制备的电致发光器件可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明光源，进而可用于照明光源、信号灯、字母数字显示器、指示牌、光电偶合器、平板显示器等应用领域。
• A Novel Condensed Heterocyclic Quinone with a Dibenzofuranobisthiadiazole Skeleton
  作者：Takanori Suzuki、Kazuma Sugawara、Wataru Nojo、Yusuke Ishigaki、Junko Ohkanda

  DOI：10.3987/com-19-s(f)7

  日期：——

  materials chemistry.2 The redox reactions of quinones are characterized by the reversible interconversion with the corresponding hydroquinones. However, oxidation of hydroquinone is sometimes accompanied by further reaction of the resulting quinone to give the product with a condensed stucture.3 Here we report the formation and crystal structure of heterocyclic quinone 1, the first member of dibenzofurano[1

  使用 FeCl3 氧化与 1,2,5-噻二唑稠合的氢醌，得到一种新型的二苯并呋喃[1,2-c:6,7-c']双[1,2,5]噻二唑型醌，而在相似条件下，吡嗪稠合氢醌没有发生相似的二聚缩合过程。醌类由一类重要的化合物组成，该化合物易于进行电子转移。从生物活性的角度来看，杂环类似物也很有吸引力1，也是有机材料化学领域重要的电荷传输材料。2醌的氧化还原反应的特点是与相应的氢醌发生可逆的相互转化。然而，对苯二酚的氧化有时伴随着所得醌的进一步反应以产生具有缩合结构的产物。3 在这里，我们报告了杂环醌 1 的形成和晶体结构，它是二苯并呋喃并[1,2-c:6,7-c']双[1,2,5]噻二唑衍生物的第一个成员，它是由benzo[1,2-c][1,2,5]thiadiazole-4,7-diol 2a.4,5 以前，据报道，对苯二酚 2a 的氧化会产生相应的醌 (4H,7H-benzo[1, 2-c][1
• 5-Oximinobenzo-2,1,3-oxadiazole-4-one derivatives
  作者：A.S. Angeloni、V. Ceré、D. Dal Monte、E. Sandri、G. Scapini

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80137-6

  日期：1972.1

  derivatives of 5-oximinobenzo-2,1,3-oxadiazole-4-one is reported and their rearrangement to 4,7-dioximino derivatives of benzo-2,1,3-oxadiazole, 2-phenylbenzotriazole and benzotriazole described. Geometric isomerism related to oximino group was investigated. NMR spectra of 4,7-dioximes show the existence in solution of three geometrical isomers, whose configuration was assigned. The derivatives of 5-oximinobenzo-2

  据报道，制备了5-氧亚氨基苯并-2,1,3-恶二唑-4-one的某些衍生物，并将其重排为苯并-2,1,3-恶二唑，2-苯基苯并三唑和苯并三唑的4,7-二氧亚氨基衍生物。 。研究了与肟基相关的几何异构现象。4,7-二恶英的NMR光谱表明，存在三种几何异构体，并已对其构型进行分配。在此研究的5-氧亚氨基苯并-2,1,3-氧二唑-4-one的衍生物似乎仅以一种形式存在。
• An approach to high open-circuit voltage polymer solar cells via alcohol/water-soluble cathode interlayers based on anthrathiadiazole derivatives
  作者：Yang Miao、Tong Yang、Zong Cheng、Yuewei Zhang、Jingying Zhang、Yue Wang

  DOI：10.1039/c7nj03061d

  日期：——

  polymer solar cells (PSCs). Dramatic improvement in device performance was observed when the CILs were inserted between the active layer and Al electrode. Especially, the device modified by quaternary ammonium ions terminated TBATD exhibits a power conversion efficiency (PCE) of 7.26%, which was 1.4 times of device with bare Al as cathode, due to the simultaneously enhanced open-circuit voltage (Voc)

  两种以吡啶离子或季铵离子为末端的1,2,3-三己基氧基苯为侧基和以蒽噻二唑-4,11-二酮（ATD）为共轭骨架的小分子阴极夹层（CIL）材料为PBATD和TBATD。合成用于PCDTBT：PC71BM（PCDTBT：聚[poly [N-9''-十七烷基-2,7-咔唑-alt-5,5-（4'，7'-二-2-噻吩基-2'，1' ，3'-苯并噻二唑）]； PC71BM：基于[6,6]-苯基C71-丁酸甲酯）的聚合物太阳能电池（PSC）。当将CIL插入有源层和Al电极之间时，观察到器件性能的显着改善。尤其是，季铵离子封端的TBATD改性的器件的功率转换效率（PCE）为7.26％，是裸露的Al作为阴极的器件的1.4倍，由于同时提高了开路电压（Voc），短路电流密度（Jsc）和填充系数（FF）。重要的是，到目前为止，使用TBATD修改型器件获得的Voc（0.93 V）是在常规单结PSC中使用相同种类的
• Preparation and Crystal Structures of Tetracyanoquinodimethans Fused with [1,2,5]Selenadiazole Units
  作者：Takanori Suzuki、Chizuko Kabuto、Yoshiro Yamashita、Gunzi Saito、Toshio Mukai、Tsutomu Miyashi

  DOI：10.1246/cl.1987.2285

  日期：1987.11.5

  The title electron acceptors, TSDA (2) and BSDA (3), were prepared which crystallize isomorphously with the sulfur analogue, BTDA (1). The molecular interactions are enhanced in 2 and 3 compared with 1, which connect the molecules to form two-dimensionally expanded “sheet-like” networks and their infinite layers.

  制备出的标题电子受体 TSDA (2) 和 BSDA (3)与硫类似物 BTDA (1) 结晶同构。与 1 相比，2 和 3 中的分子相互作用得到了加强，它们将分子连接起来，形成了二维扩展的 "片状 "网络及其无限层。