Fmoc-cis-4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid | 147900-45-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-cis-4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-cyclohexanecarboxylic acid
• CAS: 147900-45-6
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₄
• 分子量: 365.429
• InChiKey: RIZQTCLNVHZQOO-GASCZTMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-cis-4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (2-{2-[(4-amino-cyclohexanecarbonyl)-amino]-ethyldisulfanyl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用分离束缚发现用于 PTP1B 的新型磷酸酪氨酸模拟物

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶在涉及人类疾病的许多信号级联反应中发挥重要作用。鉴定这些靶标的类药物抑制剂是一项重大挑战，而发现合适的磷酸酪氨酸 (pY) 模拟物仍然是主要困难之一。在这里，我们描述了网络共享技术的扩展，“分离网络共享”，它非常适合发现这种新的化学实体。该方法首先涉及使用包含掩蔽硫醇和已知 pY 模拟物的扩展剂不可逆地修饰蛋白质。然后将扩展剂裂解以释放 pY 模拟物，暴露硫醇。得到的蛋白质针对含有二硫键的小分子片段文库进行筛选；任何对 pY 结合位点具有内在亲和力的分子将优先与扩展剂形成二硫化物，从而可以通过质谱法对其进行鉴定。从已知底物开始的能力最大限度地减少了蛋白质结构的扰动，并增加了使用束缚探测活性位点的机会。我们将这种方法应用于抗糖尿病蛋白 PTP1B，以发现一种 pY 模拟物，它属于一个新的分子类别并以一种新的方式结合。

  DOI：

  10.1021/ja034440c
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 0.08h， 生成 Fmoc-cis-4-aminocyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有顺式和反式4-氨基环己烷羧酸的强啡肽A-（1-13）NH2类似物的合成及阿片类药物活性。

  摘要：

  已经提出强啡肽A（Dyn A）的“消息”序列以扩展构象存在于水溶液中（Schiller，PW Int.J.Pept.Protein Res.1983，21，307-312）。分子建模表明，反式-4-氨基环己烷羧酸（反式-ACCA）可能在这种扩展构象中充当构象约束的Dyn A Gly2-Gly3替代物。通过对氨基苯甲酸的催化加氢合成ACCA，并通过分步重结晶分离出顺式和反式异构体。使用Fmoc化学方案通过固相肽合成方法制备含有Dyn A-（1-13）-NH2的顺式和反式ACCA的类似物。放射性配体结合试验的结果表明，该肽对κ阿片受体具有适度的亲和力（Ki's = 9.1和13）。对于[cis-ACCA2-3]-和[trans-ACCA2-3] Dyn A-（1-13）NH2分别为4 nM）和适度的κ-受体选择性（Ki比（kappa / mu / delta）= 1 / 13/210和1/21

  DOI：

  10.1021/jm00060a018

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and docking studies of PAR2-AP-derived pseudopeptides as inhibitors of kallikrein 5 and 6
  作者：Beatrice Severino、Ferdinando Fiorino、Angela Corvino、Giuseppe Caliendo、Vincenzo Santagada、Diego Magno Assis、Juliana R. Oliveira、Luiz Juliano、Serena Manganelli、Emilio Benfenati、Francesco Frecentese、Elisa Perissutti、Maria Aparecida Juliano

  DOI：10.1515/hsz-2014-0190

  日期：2015.1.1

  A series of protease activated receptor 2 activating peptide (PAR2-AP) derivatives (1–15) were designed and synthesized. The obtained compounds were tested on a panel of human kallikreins (hKLK1, hKLK2, hKLK5, hKLK6, and hKLK7) and were found completely inactive toward hKLK1, hKLK2, and hKLK7. Aiming to investigate the mode of interaction between the most interesting compounds and the selected hKLKs, docking studies were performed. The described compounds distinguish the different human tissue kallikreins with compounds 1 and 5 as the best hKLK5 and hKLK6 inhibitors, respectively.

  一系列蛋白酶激活受体2激活肽（PAR2-AP）衍生物（1-15）被设计并合成。获得的化合物在一系列人类激肽酶（hKLK1、hKLK2、hKLK5、hKLK6和hKLK7）上进行了测试，发现对hKLK1、hKLK2和hKLK7完全无活性。为了研究最有趣的化合物与选择的hKLKs之间的相互作用方式，进行了对接研究。所描述的化合物区分了不同的人类组织激肽酶，其中化合物1和5分别是最好的hKLK5和hKLK6抑制剂。
• Identification of Shc Src Homology 2 Domain-Binding Peptoid−Peptide Hybrids
  作者：Won Jun Choi、Sung-Eun Kim、Andrew G. Stephen、Iwona Weidlich、Alessio Giubellino、Fa Liu、Karen M. Worthy、Lakshman Bindu、Matthew J. Fivash、Marc C. Nicklaus、Donald P. Bottaro、Robert J. Fisher、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm800789h

  日期：2009.3.26

  fluorescence anisotropy (FA) competition-based Shc Src homology 2 (SH2) domain-binding was established using the high affinity fluorescein isothiocyanate (FITC) containing peptide, FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-Q-G-L-S-amide (8; Kd = 0.35 microM). Examination of a series of open-chain bis-alkenylamide containing peptides, prepared as ring-closing metathesis precursors, showed that the highest affinities were obtained

  使用含有高亲和力异硫氰酸荧光素 (FITC) 的肽 FITC-NH-(CH2)4-CO-pY-QGLS-酰胺，建立了基于荧光各向异性 (FA) 竞争的 Shc Src 同源性 2 (SH2) 结构域结合。 8；Kd = 0.35 microM)。对一系列含开链双链烯基酰胺的肽（作为闭环复分解前体制备）的检查表明，通过用 N α 取代的 Gly (NSG)“类肽”残基替换原始 Gly 残基获得了最高的亲和力。这提供了“Ac-pY-Q-[NSG]-L-酰胺”形式的拟肽-肽杂合体。根据 NSG 取代基的不同，这些杂交中的某些表现出比含 Gly 的亲本肽 (IC50 = 248 microM) 高 40 倍的 Shc SH2 结构域结合亲和力（例如，对于 N-高烯丙基类似物 50，IC50 = 6微）。据我们所知，这项工作代表了类肽-肽杂交体在 SH2 结构域结合拮抗剂设计中应用的第一个成功例子。这些结果可为
• ANTI-ALPHAVBETA1 INTEGRIN COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160376266A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  Provided herein, inter alia, are methods and compositions for inhibiting αvβ1 integrin and for treating fibrosis.

  本文提供了抑制αvβ1整合素和治疗纤维化的方法和组合物。
• Development of a linear type of low molecular weight CXCR4 antagonists based on T140 analogs
  作者：Hirokazu Tamamura、Hiroshi Tsutsumi、Hiroyuki Masuno、Satoko Mizokami、Kenichi Hiramatsu、Zixuan Wang、John O. Trent、Hideki Nakashima、Naoki Yamamoto、Stephen C. Peiper、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1039/b603818b

  日期：——

  A linear type of several low molecular weight CXCR4 antagonists were developed based on T140 analogs, which were previously found to be strong CXCR4 antagonists that block X4-HIV-1 entry and have inhibitory activities against cancer metastasis/progression and rheumatoid arthritis.

  一种线性类型的几种低分子量CXCR4拮抗剂是基于T140类似物开发的，以前发现这些类似物是强效的CXCR4拮抗剂，能够阻止X4-HIV-1的入侵，并对癌症转移/进展和类风湿关节炎具有抑制活性。
• ‘One-pot’ methylation of Fmoc amino acids
  作者：Richard W.A. Luke、Patrick G.T. Boyce、E Kate Dorling

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02145-0

  日期：1996.1

  convenient method for the conversion of Fmoc amino acids to their N-methylated derivatives. The method involves reaction with formaldehyde and then reduction with triethylsilane (TES). The method is particularly attractive in that the alkylation and reduction are carried out in situ and the reaction sequence and purification of product can readily be carried out in one day. A further advantage is that

  我们在这里报告了一种方便的方法，用于将Fmoc氨基酸转化为其N-甲基化衍生物。该方法包括与甲醛反应，然后与三乙基硅烷（TES）还原。该方法特别吸引人，因为烷基化和还原是原位进行的，并且反应顺序和产物的纯化可以在一天之内容易地进行。另一个优点是该方法不限于α-氨基酸。