(E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-en-1-ol | 1343511-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-en-1-ol
• CAS: 1343511-37-4
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: GINYRPMLNCLLPO-KNIZRNDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-en-1-ol 、 2-(bis(tert-butoxycarbonyl)amino)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到[(E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enyl] 2-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  带有手性烯醇醚单元的底物的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  研究了带有远程手性烯醇醚的烯丙基甘氨酸的爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。在这种情况下，可以实现远程exo周环立体声控制。通过天然抗生素呋喃霉素的正式全合成，已经实现了这种重排的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有手性烯醇醚单元的底物的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  研究了带有远程手性烯醇醚的烯丙基甘氨酸的爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。在这种情况下，可以实现远程exo周环立体声控制。通过天然抗生素呋喃霉素的正式全合成，已经实现了这种重排的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.011

文献信息

• Ireland-Claisen rearrangement of substrates bearing chiral enol ether units
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.011

  日期：2011.11

  The Ireland-Claisen [3,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic glycinate bearing a remote chiral enol ether has been studied. Remote exopericyclic stereocontrol is achievable in this instance. The product from this rearrangement has been progressed through a formal total synthesis of the natural antibiotic, furanomycin.

  研究了带有远程手性烯醇醚的烯丙基甘氨酸的爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。在这种情况下，可以实现远程exo周环立体声控制。通过天然抗生素呋喃霉素的正式全合成，已经实现了这种重排的产物。