methyl (E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enoate | 1343511-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 1343511-38-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: FWNYLLZDCZVVFE-XPPMVYLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到(E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有手性烯醇醚单元的底物的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  研究了带有远程手性烯醇醚的烯丙基甘氨酸的爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。在这种情况下，可以实现远程exo周环立体声控制。通过天然抗生素呋喃霉素的正式全合成，已经实现了这种重排的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.011
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-丁-3-烯-2-醇 、 丙炔酸甲酯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到methyl (E)-3-[(2S)-but-3-en-2-yl]oxyprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  带有手性烯醇醚单元的底物的爱尔兰-克莱森重排

  摘要：

  研究了带有远程手性烯醇醚的烯丙基甘氨酸的爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。在这种情况下，可以实现远程exo周环立体声控制。通过天然抗生素呋喃霉素的正式全合成，已经实现了这种重排的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.011

文献信息

• Ireland-Claisen rearrangement of substrates bearing chiral enol ether units
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.011

  日期：2011.11

  The Ireland-Claisen [3,3]-sigmatropic rearrangement of an allylic glycinate bearing a remote chiral enol ether has been studied. Remote exopericyclic stereocontrol is achievable in this instance. The product from this rearrangement has been progressed through a formal total synthesis of the natural antibiotic, furanomycin.

  研究了带有远程手性烯醇醚的烯丙基甘氨酸的爱尔兰-克莱森[3,3]-σ重排。在这种情况下，可以实现远程exo周环立体声控制。通过天然抗生素呋喃霉素的正式全合成，已经实现了这种重排的产物。