5,5'-methylenebis(4-hexyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid) | 247046-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5'-methylenebis(4-hexyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid)
• CAS: 247046-96-4
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₄
• 分子量: 430.588
• InChiKey: IJJMJSWPPLMGFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-methylenebis(4-hexyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid) 在 zinc(II) acetate dihydrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,8,12,18-tetra(n-hexyl)-3,7,13,17-tetramethylporphyrin zinc(II)
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的卟啉与萘二酰亚胺（NDI）的配合物：同步加速器X射线衍射和NMR光谱研究†

  摘要：

  通过与电子受体分子二正己基N-取代的1,2,4,8-萘四甲酸的卟啉相互作用，设计并合成了Zn（II）-金属化的5,15-二芳基卟啉的新供体-受体杂化体二酰亚胺（NDI）。通过同步加速器X射线衍射研究了这些超分子复合物中的结合相互作用，并通过1 H NMR光谱在溶液中进行了探测。通过将多个甲氧基和氟基团作为取代基引入卟啉的5,15-二芳基，首次实现了卟啉π密度的系统调节。对于这些，卟啉-NDI结合强度的变化由1确定。使用Swain型双参数方法显示1 H NMR滴定与通过结晶学验证的二芳基卟啉的外围取代图案紧密相关。新的1：1的供体-受体配合物形成了芳族堆积体系的特征，即取代卟啉与NDI之间的平行排列和短平面间距 通过在官能化的卟啉外围位点引入取代基来修饰卟啉表面上的电子密度，代表了电子可调芳族表面的一般解决方案：对它们的溶液和固态行为的理解将显着改善新型功能性供体-受体的合理设计。超分子材料

  DOI：

  10.1039/c1dt10880h
• 作为产物：
  描述：

  5,5'-dibenzyloxycarbonyl-3,3'-dihexyl-4,4'-dimethyl-2,2'-dihydrodipyrrin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5'-methylenebis(4-hexyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid)
  参考文献：
  名称：

  芳基取代的卟啉与萘二酰亚胺（NDI）的配合物：同步加速器X射线衍射和NMR光谱研究†

  摘要：

  通过与电子受体分子二正己基N-取代的1,2,4,8-萘四甲酸的卟啉相互作用，设计并合成了Zn（II）-金属化的5,15-二芳基卟啉的新供体-受体杂化体二酰亚胺（NDI）。通过同步加速器X射线衍射研究了这些超分子复合物中的结合相互作用，并通过1 H NMR光谱在溶液中进行了探测。通过将多个甲氧基和氟基团作为取代基引入卟啉的5,15-二芳基，首次实现了卟啉π密度的系统调节。对于这些，卟啉-NDI结合强度的变化由1确定。使用Swain型双参数方法显示1 H NMR滴定与通过结晶学验证的二芳基卟啉的外围取代图案紧密相关。新的1：1的供体-受体配合物形成了芳族堆积体系的特征，即取代卟啉与NDI之间的平行排列和短平面间距 通过在官能化的卟啉外围位点引入取代基来修饰卟啉表面上的电子密度，代表了电子可调芳族表面的一般解决方案：对它们的溶液和固态行为的理解将显着改善新型功能性供体-受体的合理设计。超分子材料

  DOI：

  10.1039/c1dt10880h

文献信息

• Inclusion of C60 into an adjustable porphyrin dimer generated by dynamic disulfide chemistry
  作者：Amy L. Kieran、Sofia I. Pascu、Thibaut Jarrosson、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1039/b417951j

  日期：——

  A new, highly flexible porphyrin dimer was isolated in preparative scale from a dynamic disulfide library; this receptor adjusts to fit guests with a wide range of steric requirements and, whilst C60 proved to be an unsuitable template for this library, a new C60-porphyrin complex was isolated and characterised.

  一种新型高度柔性的卟啉二聚体，从动态二硫化物库中制备性规模分离得到；该受体能调整以适应具有广泛空间需求的客体，并且尽管C60被证明不适合作为该库的模板，但一种新的C60-卟啉复合物被分离出来并进行了表征。
• A general route for the synthesis of flexible porphyrin dimers
  作者：Lance.J. Twyman、Jeremy.K.M. Sanders

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01375-1

  日期：1999.9

  The synthesis of two cyclic porphyrin dimers is reported. In each case the porphyrins are connected by a rigid butadiyne link, and a flexible alkyl chain tether. The length of this tether controls both the porphyrin-porphyrin distance, and porphyrin-porphyrin geometry. It is hoped that the extra flexibility designed within these molecules will enable them to act as general catalytic hosts for future

  报道了两个环状卟啉二聚体的合成。在每种情况下，卟啉均通过刚性丁二炔键和柔性烷基链连接。系链的长度控制着卟啉-卟啉的距离以及卟啉-卟啉的几何形状。希望在这些分子中设计的额外灵活性将使它们能够充当一般催化主体，以供将来研究。
• Host–guest interactions in acid–porphyrin complexes
  作者：Matthew J. Webb、Stéphanie Deroo、Carol V. Robinson、Nick Bampos

  DOI：10.1039/c2cc33668e

  日期：——

  In this report we use the weak interactions of acid–porphyrin complexes to selectively bind competing acids to the faces of a rigid cyclic porphyrin dimer, and characterise the resulting interactions by NMR spectroscopy and nano-electrospray ionisation spectrometry.

  在本报告中，我们利用酸-卟啉复合物的弱相互作用，将竞争性酸选择性地结合到刚性环状卟啉二聚体的表面，并通过核磁共振波谱和纳米电喷雾电离光谱法表征所得的相互作用。
• One-Pot Synthesis of Indene-Expanded Porphyrins
  作者：Geneva R. Peterson、Nick Bampos

  DOI：10.1002/anie.200906580

  日期：2010.5.25

  An in situ annulation has been added to the typical reactions which comprise aldehyde–dipyrromethane porphyrinoid syntheses. This reaction provides a novel route to fully conjugated aromatic‐expanded porphyrins. The fast stepwise metalation with Zn(OAc)2 provides monometalated and dimetalated species according to the stoichiometry see (picture; N blue, Zn magenta, O red).

  在包括醛-二吡咯甲烷卟啉类化合物合成的典型反应中添加了原位环化反应。该反应为完全共轭芳族膨胀卟啉提供了一条新颖的途径。Zn（OAc）2的快速分步金属化可根据化学计量提供单金属化和双金属化的物种（参见图； N蓝色，Zn品红色，O红色）。
• Synthesis of new building blocks for use in supramolecular DNA architectures
  作者：Thomas Rühl、Eugen Stulz

  DOI：10.1080/10610270903304418

  日期：2010.2.1

  New nucleoside building blocks for the synthesis of functional DNA are presented. A porphyrin-bis nucleoside dU-porphyrin-dU was synthesised from a di-acetylene-substituted porphyrin using Sonogashira coupling with 5-iodo deoxy uridine. The same strategy was used to obtain a new terpy-functionalised nucleoside dU(terpy). This building block can be metallated with ruthenium(II) either to make a mono-nucleoside ruthenium complex (dU(terpy)) Ru-II(terpy), or to connect two building blocks to create a bis-nucleoside (dU(terpy))(2)Ru-II. The terpy nucleoside building block dU(terpy) was incorporated into short strands of DNA to give TXT, TXXT and TXXXT as sequences (X = dU(terpy)). The functionalised DNA has the potential to create supramolecular assemblies through metal complexation.