N-(1-methylethyl)-4-oxo-4-phenyl-butyramide | 26977-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(1-methylethyl)-4-oxo-4-phenyl-butyramide
• 英文别名: γ-Benzoyl-propionsaeureisopropylamid；4-oxo-4-phenyl-N-propan-2-ylbutanamide
• CAS: 26977-09-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• mdl: MFCD19318075
• 分子量: 219.283
• InChiKey: ZEYPDPCCAHYGFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methylethyl)-4-oxo-4-phenyl-butyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 4-isopropylamino-1-phenylbutanol
  参考文献：
  名称：

  Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3H-呋喃-2-酮 、 异丙胺 生成 N-(1-methylethyl)-4-oxo-4-phenyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Chiron,R.; Graff,Y., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 575 - 583

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Elevation of HDL cholesterol by 4-[(Aminothioxomethyl)-hydrazono]-N-(substituted)-4-arylbutanamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US06316467B1

  公开（公告）日：2001-11-13

  Compounds of this invention increase plasma levels of high density lipoprotein or HDL, the “good” cholesterol and as such may be useful for treating diseases such as atherosclerosis. These compounds are represented by the formula wherein: R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or —(CH2)1-6 phenyl where phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, —(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH, or R4 and R5 together with the nitrogen to which R4 and R5 are attached form a ring containing 4-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl which may be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH.

  本发明的化合物可以增加高密度脂蛋白或HDL的血浆水平，即“好”胆固醇，因此可用于治疗动脉粥样硬化等疾病。这些化合物的表示式如下：其中：R1、R2和R3独立地为氢、C1-C6烷基、苯基或—（CH2）1-6苯基，其中苯基可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代；R4和R5独立地为氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、—（CH2）0-6Ar1，其中Ar1为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，且Ar1可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成一个含有4-7个碳原子的环；Ar为苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，可以被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代。
• Elevation of HDL cholesterol by 4-[(aminothioxomethyl)-hydrazono]-N-(substituted)-4-arylbutanamides
  申请人：Wyeth

  公开号：US06566375B1

  公开（公告）日：2003-05-20

  Compounds of this invention increase plasma levels of high density lipoprotein or HDL, the “good” cholesterol and as such may be useful for treating diseases such as atherosclerosis. These compounds are represented by the formula wherein: R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or —(CH2)1-6 phenyl where phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, —(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH, or R4 and R5 together with the nitrogen to which R4 and R5 are attached form a ring containing 4-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl which may be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, —CO2H or OH.

  本发明的化合物可以增加高密度脂蛋白或HDL的血浆水平，即“好”胆固醇，因此可能有用于治疗动脉粥样硬化等疾病。这些化合物由以下公式表示：其中：R1、R2和R3独立地表示氢、C1-C6烷基、苯基或—(CH2)1-6苯基，其中苯基可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代；R4和R5独立地表示氢、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、—(CH2)0-6Ar1，其中Ar1表示苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，Ar1可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代，或者R4和R5与它们连接的氮一起形成含有4-7个碳原子的环；Ar表示苯基、萘基、呋喃基、吡啶基或噻吩基，可以选择性地被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、苯基、C1-C6烷氧基、苯氧基、三氟甲基、C1-C6烷氧羰基、—CO2H或OH取代。
• US6316467B1
  申请人：——

  公开号：US6316467B1

  公开（公告）日：2001-11-13
• US6566375B1
  申请人：——

  公开号：US6566375B1

  公开（公告）日：2003-05-20
• [EN] ELEVATION OF HDL CHOLESTEROL BY 4-[(AMINOTHIOXOMETHYL) -HYDRAZONO] -N-(SUBSTITUTED) -4-ARYLBUTANAMIDES<br/>[FR] AUGMENTATION DU CHOLESTEROL LPHD AU MOYEN DE 4-[(AMINOTHIOXOMETHYL)-HYDRAZONO]-N-(SUBSTITUES)-4-ARYLBUTANAMIDES
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999025682A1

  公开（公告）日：1999-05-27

  (EN) Compounds of this invention increase plasma levels of high density lipoprotein or HDL, the 'good' cholesterol and as such may be useful for treating diseases such as atherosclerosis. These compounds are represented by formula (A), wherein: R1, R2, and R3 are independently hydrogen, C1-C6 alkyl, phenyl or -(CH2)1-6 phenyl where phenyl is optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH; R4 and R5 are independently hydrogen, C1-C10 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, -(CH2)0-6Ar1 where Ar1 is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thenyl and Ar1 can be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH, or R4 and R5 together with the nitrogen to which R4 and R5 are attached from a ring containing 4-7 carbon atoms; and Ar is phenyl, naphthyl, furanyl, pyridinyl or thienyl which may be optionally substituted by halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, C1-C6 alkoxy, phenoxy, trifluoromethyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, -CO2H or OH.(FR) L'invention concerne des composés qui augmentent le taux de plasma de lipoprotéine de haute densité ou LPHD, le 'bon' cholestérol, et qui peuvent ainsi être utilisés pour le traitement de maladies telles que l'athérosclérose. Ces composés sont représentés par la formule (A), dans laquelle R1, R2 et R3 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-C6, phényle ou -(CH2)1-6phényle où phényle est éventuellement substitué par halogène, cyano, nitro, alkyle C1-C6, alcoxy C1-C6, trifluorométhyle, alcoxycarbonyle C1-C6, -CO2H ou OH; R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène, alkyle C1-C10, cycloalkyle C3-C8, -(CH2)0-6Ar1 où Ar1 représente phényle, naphtyle, furanyle, pyridinyle ou thényle et Ar1 peut être éventuellement substitué par halogène, cyano, nitro, alkyle C1-C6, phényle, alcoxy C1-C6, phénoxy, trifluorométhyle, alcoxycarbonyle C1-C6, -CO2H ou OH, ou R4 et R5 forment avec l'azote auquel ils sont attachés un noyau de 4-7 atomes de carbone; et Ar représente phényle, naphtyle, furanyle, pyridinyle ou thiényle qui peuvent être éventuellement substitués par halogène, cyano, nitro, alkyle C1-C6, cycloalkyle C3-C6, phényle, alcoxy C1-C6, phénoxy, trifluorométhyle, alcoxycarbonyle C1-C6, -CO2H ou OH.