6-beta-(Aminomethyl)-penicillanic Acid 1,1-Dioxide | 87353-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: 6-beta-(Aminomethyl)-penicillanic Acid 1,1-Dioxide
• 英文别名: (2S,5R,6R)-6-(azaniumylmethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；(2S,5R,6R)-6-(azaniumylmethyl)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 87353-34-2
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 262.287
• InChiKey: SLTAHADTEZRHPO-JCGDXUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-beta-(Aminomethyl)-penicillanic Acid 1,1-Dioxide 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 苯甲醛 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 6-beta-(benzylaminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  6-Aminomethylpenicillanic acid 1,1-dioxide derivatives as beta-lactamase

  摘要：

  beta-内酰胺酶抑制剂，其为6-alpha-和6-beta(氨甲基)青霉烷酸1,1-二氧化物，其在氨基氮上被苄基、羟基苄基、吡啶基或苯乙基取代；其药物学上可接受的盐；其在体内可水解的常规酯类；其与常规β-内酰胺类抗生素的制剂；以及使用该药物组合物治疗细菌感染的方法。

  公开号：

  US04427678A1
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl (2S,5R)-6-((((allyloxy)carbonyl)amino)methyl)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate 4,4-dioxide 在 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.33h， 生成 6-beta-(Aminomethyl)-penicillanic Acid 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  青霉素砜 C6 取代基的修饰，旨在提高抑制剂识别和功效

  摘要：

  通过合成和评估一系列系统的 6β-取代青霉素砜，评估了氢键供给取代基对 β-内酰胺酶抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.10.134

文献信息

• Beta-lactamase inhibiting 6-(alkoxyamino-methyl) penicillanic acid
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04499017A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  6-alpha/beta-[(C.sub.1 -C.sub.4)Alkoxyaminomethyl and benzyloxyaminomethyl]penicillanic acid 1,1-dioxides, pharmaceutically acceptable salts thereof and conventional esters thereof hydrolyzable under physiological conditions, all of which are useful in medicine as beta-lactamase inhibitors; intermediates and processes therefor; and a process for the conversion of the present compounds to 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives.

  6-α/β-[(C.sub.1 -C.sub.4)烷氧基氨甲基和苄氧基氨甲基]青霉素酸1,1-二氧化物，其药用盐及在生理条件下可水解的常规酯，均可用于医学中作为β-内酰胺酶抑制剂；以及其中间体和相关工艺；以及将现有化合物转化为6-α和6-β-(氨基甲基)青霉素酸1,1-二氧化物和衍生物的工艺。
• 1,1-Alkanediol dicarboxylate linked antibacterial agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0083484A1

  公开（公告）日：1983-07-13

  Useful antibacterial agents in which a penicillin and/or a beta-lactamase inhibitor are linked via 1,1-alkanediol dicarboxylates are of the formula where A is the residue of certain dicarboxyic acids, R3 is H or (C1-C3)alkyl, n is zero or 1 such that when n is zero R is P or B and R1 'is the residue of certain esters, H or a salt thereof; and when n is 1, one of R and R1 is P and the other is B, and P is where R2 is H or certain acyl groups, and B is the residue of a beta-lactamase inhibiting carboxylic acid; a method for their use, pharmaceutical compositions thereof and intermediates useful in their production.

  通过 1,1-烷二醇二羧酸盐连接青霉素和/或 β-内酰胺酶抑制剂的有用抗菌剂的结构式为 其中 A 是某些二羧酸的残基，R3 是 H 或 (C1-C3)烷基，n 是零或 1，当 n 为零时，R 是 P 或 B，R1 '是某些酯的残基、H 或其盐；当 n 为 1 时，R 和 R1 中的一个是 P，另一个是 B，且 P 是 其中 R2 是 H 或某些酰基，B 是抑制 beta-内酰胺酶的羧酸的残基；它们的使用方法、它们的药物组合物和生产它们的中间体。
• 6-Aminoalkylpenicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives as beta-lactamase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0084925A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  beta-Lactamase inhibitors which are 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl) and (1-aminoethyl)pencillanic acid 1,1-dioxides, said aminomethyl compounds optionally substituted on amino nitrogen with benzyl, hydroxybenzyl, picolyl or phenethyl; pharmaceutically-acceptable salts thereof; conventional esters thereof hydrolyzable in vivo; bis-methanediol esters thereof; or mixed methanediol esters with said beta-lactamase inhibitors and sulbactam. Pharmaceutical compositions thereof in combination with a conventional beta-lactam antibiotic, used in the treatment of bacterial infections; compounds useful as intermediates in the synthesis of said beta-lactamase inhibitors. Antibacterial bis-methanediol esters of said beta-lactamase inhibitors and ampicillin or amoxicillin, also used in the treatment of bacterial infections; and intermediates therefor.

  β-内酰胺酶抑制剂，即 6-α-和 6-β-(氨基甲基)和(1-氨基乙基)青霉烷酸 1,1-二氧 化物，所述氨基甲基化合物的氨基氮可选择被苄基、羟基苄基、皮醇基或苯乙基取代；其药学上可接受的盐；其可在体内水解的常规酯；其双甲二醇酯；或与所述 β-内酰胺酶抑制剂和舒巴坦的混合甲二醇酯。其与常规β-内酰胺类抗生素的药物组合物，用于治疗细菌感染；可用作合成所述β-内酰胺酶抑制剂的中间体的化合物。上述β-内酰胺酶抑制剂和氨苄西林或阿莫西林的抗菌双甲二醇酯，也用于治疗细菌感染；及其中间体。
• Beta-lactamase inhibiting 6-(alkoxyaminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0128037A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  6-alpha/beta-[(C1-C4) Alkoxyaminomethyl and benrylox- yaminomethyl] penicillanic acid 1,1-dioxides, pharmaceutically acceptable salts thereof and conventional esters thereof hydrolyzable under physiological conditions, all of which are useful in medicine as beta-lactamase inhibitors; intermediates and processes therefor; and a process forthe conversion of the present compounds to 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl) penicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives.

  6-α-/beta-[(C1-C4)烷氧基氨甲基和苄氧基氨甲基]青霉烷酸 1,1-二氧化物、其药学上可接受的盐及其在生理条件下可水解的常规酯，所有这些化合物都可作为β-内酰胺酶抑制剂用于医药；中间体及其工艺；以及将本化合物转化为 6-α-和 6-beta-（氨甲基）青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物的工艺。
• Process for 6-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0128718A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  A process for the synthesis of 6-alpha-(aminomethyl-) penicilianic acid and its derivatives which proceeds stereospecifically from 6-alpha-bromopenicillanate-1,1-dioxide esters, via the corresponding 6-aipha-bromomagnesium Grignard reagent and the 6-alpha(benzyloxycarbonylaminomethyl) derivative. This synthesis is of particular value in the preparation of diastereomeric R- and S-1-(ethoxycarbonyl- oxy-lethyl-6-alpha-(aminomethyl-)penicillanate-1,1-dioxide.

  一种合成 6-α-(氨基甲基)青霉烷酸及其衍生物的工艺，该工艺以 6-α-溴青霉烷酸-1,1-二氧化物酯为原料，通过相应的 6-aipha-溴镁格氏试剂和 6-α(苄氧羰基氨基甲基)衍生物进行立体定向合成。这种合成方法对于制备非对映的 R-和 S-1-（乙氧基羰基-氧-乙基-6-α-（氨甲基）青霉烷酸酯-1,1-二氧化物具有特殊价值。