N,N-diisopropiletossicarbonilacetammide | 52053-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diisopropiletossicarbonilacetammide
• 英文别名: Ethyl 3-[di(propan-2-yl)amino]-3-oxopropanoate
• CAS: 52053-72-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: GSHODLHJGNOQOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  293.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropiletossicarbonilacetammide 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-chloro-4-(methylamino)-N,N-di(propan-2-yl)-1,8-naphthyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Di Braccio; Roma; Balbi, Il Farmaco, 1989, vol. 44, # 9, p. 865 - 881

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 丙二酸二乙酯 反应 38.0h， 生成 N,N-diisopropiletossicarbonilacetammide
  参考文献：
  名称：

  Ermili; Roma; Mazzei, Farmaco, Edizione Scientifica, 1974, vol. 29, # 3, p. 225 - 236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ir-catalyzed chemoselective reduction of β-amido esters: A versatile approach to β-enamino esters
  作者：Zhi-Ping Yang、Guang-Sheng Lu、Jian-Liang Ye、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.024

  日期：2019.3

  The conversion of β-amido esters to β-enamino esters is an indispensable step for some synthetic approaches to alkaloids and related medicines. Known methods for such transformation are not only stepwise, but also proceed with low atom-efficiency. Herein, we report a direct and versatile approach that features the Ir-catalyzed chemoselective reduction of β-amido esters with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane

  对于某些生物碱和相关药物的合成方法，β-酰胺基酯向β-烯氨基酯的转化是必不可少的步骤。用于这种转化的已知方法不仅是逐步的，而且以低原子效率进行。本文中，我们报道了一种直接且通用的方法，其特征在于用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行Ir催化的β-酰胺基酯的化学选择性还原。另外，在某些脂环族β-烯胺酯的13 C NMR光谱中观察到缺少某些信号。这揭示了文献中长期存在但被忽略的现象。
• Ruthenium-Catalyzed Stereoselective Intramolecular Carbenoid C−H Insertion for <i>β</i>- and <i>γ</i><i>-</i>Lactam Formations by Decomposition of α-Diazoacetamides
  作者：Matthew Kwok-Wai Choi、Wing-Yiu Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/ol050003m

  日期：2005.3.1

  alpha-diazoacetamides by intramolecular carbenoid C-H insertion, and beta-lactams were produced in excellent yields and >99% cis-stereoselectivity. The Ru-catalyzed reactions can be performed without the need for slow addition of diazo compounds and inert atmosphere. With alpha-diazoanilides as substrate, the carbenoid insertion was directed selectively to aromatic C-H bond leading to gamma-lactam formation (>95% yield)

  [反应：参见正文]开发了一种基于[RuCl（2）（p-cymene）（2）]的操作简单的催化系统，用于通过分子内类胡萝卜素CH插入而对α-重氮乙酰胺进行立体选择性环化，并以极好的方式生产了β-内酰胺收率和> 99％的顺式立体选择性。可以进行Ru催化的反应，而无需缓慢添加重氮化合物和惰性气氛。以α-重氮苯胺为底物，类胡萝卜素插入被选择性地引导至芳香族CH键，导致形成γ-内酰胺（> 95％的收率）。
• Stereoselective Intramolecular Carbene C–H Insertion Catalyzed by Rhodium(III) Porphyrin Complexes
  作者：Chi-Ming Che、Vanessa Lo、Hung-Yat Thu、Yu-Man Chan、Tsz-Lung Lam、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1055/s-0032-1317322

  日期：——

  Rhodium(III) porphyrin complexes [Rh(Por)Me] are catalytically active towards stereoselective intramolecular carbene C–H insertions of α-diazoacetamides to give cis-β-lactams or trans-γ-lactams in yields up to 99% with regioselectivities up to 100% and cis/trans ratios up to 83:17 for β-lactams.

  铑 (III) 卟啉复合物 [Rh(Por)Me] 对 α-重氮乙酰胺的立体选择性分子内卡宾 C–H 插入具有催化活性，以产生高达 99% 的产率和区域选择性至 100% 且 β-内酰胺的顺/反比高达 83:17。
• Roma, G.; Ermili, A.; Braccio, M. Di, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 11, p. 747 - 758
  作者：Roma, G.、Ermili, A.、Braccio, M. Di、Mazzei, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Carbamoylacetates from α-Iodoacetate, CO, and Amines under Pd/Light Combined Conditions
  作者：Ilhyong Ryu、Shuhei Sumino、Akira Fusano、Takahide Fukuyama

  DOI：10.1055/s-0031-1290690

  日期：2012.6

  We developed a novel synthetic method of carbamoylacetates from alpha-iodoacetate, carbon monoxide, and amines under photoirradiation conditions in the presence of a Pd catalyst. This reaction likely proceeds via interplay of radical and organopalladium species.