(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 130820-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 130820-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO
• 分子量: 302.17
• InChiKey: WDYIQHZBSMMTDM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl (E)-(2-(4-(3-bromophenyl)-1,1,1-trifluoro-2-hydroxybut-3-en-2-yl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的三氟甲基乙烯基苯并恶嗪酮与硫叶立德的脱羧环化反应：获得三氟甲基二氢喹啉

  摘要：

  据报道，空前的Pd催化4-三氟甲基-4-乙烯基苯并恶嗪酮（4）与硫化物（2）的脱羧环化反应。4-乙烯基/ 4-CF 3苯并恶嗪酮（1a / 1c）与2的反应通过对π-烯丙基的C 1碳的攻击提供了3-乙烯基/ 3-CF 3二氢吲哚（3a / 3c）。/苄基两性离子中间体4通过进攻C 3以高收率转化为4-三氟甲基-二氢喹啉（5）π-烯丙基中间体的碳。相应的甲基取代的类似物通过攻击C 2碳而提供不同的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00330
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 邻氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-酮酰苯与氧酮的氧化环合反应合成3-取代的2,1-苯并异恶唑

  摘要：

  摘要 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561471

文献信息

• Synthesis of [1,4]Thiazino[4,3-<i>a</i>]indol-10-one Derivatives through Radical Anti Aza-Michael Addition of 2′-Aminochalcones
  作者：Pingshun Zhang、Linjie Yang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02160

  日期：2021.8.6

  for the synthesis of [1,4]thiazino[4,3-a]indole derivatives using sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) and elemental sulfur as the difluoromethylthiolating reagent system has been developed. Three-component reactions of 2′-aminochalcones, sulfur, and ClCF2CO2Na under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded [1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-ones containing a difluoromethyl thioether moiety

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。
• Enantioselective Synthesis of Azaflavanones Using Organocatalytic 6-<i>endo</i>Aza-Michael Addition
  作者：Shuanghua Cheng、Lili Zhao、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/adsc.201300920

  日期：2014.3.24

  A method to prepare highly enantioenriched azaflavanones using an organocatalytic 6‐endo aza‐Michael addition has been described. A variety of 2‐aryl‐, 2‐vinyl‐ and 2‐methylazaflavanones were prepared in good yields (53–84%) and excellent enantioselectivities (97.6:2.4 to 99.3:0.7 er).

  已经描述了使用有机催化6-内氮杂-迈克尔加成反应制备高度对映体富集的氮杂黄酮的方法。制备了各种2-芳基，2-乙烯基和2-甲基氮杂黄烷酮，收率高（53-84％）和出色的对映选择性（97.6：2.4至99.3：0.7 er）。
• p-TsOH-promoted synthesis of (E)-6-phenyl-7-styryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridines via cascade intramolecular aza-Michael addition/Friedlander condensation of 2′-aminochalcones in a SDS/H₂O system
  作者：Makthala Ravi、Parul Chauhan、Shikha Singh、Ruchir Kant、Prem. P. Yadav

  DOI：10.1039/c6ra04837d

  日期：——

  Brønsted acid-promoted cascade synthesis of novel (E)-6-phenyl-7-styryl-5,6-dihydrodibenzo[b,h][1,6]naphthyridines has been achieved via homodimerization of 2′-aminochalcones by employing sodium dodecylsulphate (SDS) as a surfactant in water. Besides water as an environmentally benign reaction medium, the reaction proceeds smoothly with high atom-economy under a sequential one-pot protocol.

  布朗斯台德酸促进的新型（E）-6-苯基-7-苯乙烯基-5,6-二氢二苯并[ b，h ] [1,6]萘啶的级联合成通过使用十二烷基硫酸钠对2'-氨基查耳酮进行均二聚而实现（SDS）作为水中的表面活性剂。除了水是对环境无害的反应介质之外，在连续的一锅操作方案下，该反应可在高原子经济的条件下顺利进行。
• A Brønsted acid-promoted asymmetric intramolecular allylic amination of alcohols
  作者：Jianqiao Zhou、Hexin Xie

  DOI：10.1039/c7ob02599h

  日期：——

  Reported herein is a chiral Brønsted acid-catalyzed asymmetric intramolecular allylic amination reaction, allowing facile access to a range of biologically interesting chiral 2-substituted hydroquinolines in up to 90% yield and with up to 93% ee. Furthermore, a significant effect of an N-protecting group was observed in this asymmetric process.

  本文报道的是手性布朗斯台德酸催化的不对称分子内烯丙基胺化胺化反应，可轻松获得高达90％的收率和93％ee的一系列生物学上有趣的手性2-取代氢喹啉。此外，在该不对称过程中观察到了N-保护基的显着作用。
• Copper(II)-Catalyzed Synthesis of Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]quinolinediones from <i>o</i>-Amino Carbonyl Compounds and Maleimides
  作者：Dhananjay S. Nipate、Krishnan Rangan、Anil Kumar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00240

  日期：2023.3.3

  A copper(II)-catalyzed cascade synthesis of 1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-diones has been achieved from readily available o-amino carbonyl compounds and maleimides. This one-pot cascade strategy involves a copper-catalyzed aza-Michael addition followed by condensation and oxidation to deliver the target molecules. The protocol features a broad substrate scope and excellent functional group tolerance

  铜 (II) 催化的 1 H-吡咯并 [3,4- b ] 喹啉-1,3(2 H )-二酮的级联合成已经从容易获得的邻氨基羰基化合物和马来酰亚胺中实现。这种单锅级联策略涉及铜催化的氮杂-迈克尔加成，然后进行缩合和氧化以传递目标分子。该协议具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，并提供中等至良好 (44–88%) 产量的产品。