(Z)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-en-1'-yl)benzotriazole | 211573-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-en-1'-yl)benzotriazole
• 英文别名: tert-butyl N-[7-[(Z)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]benzotriazol-1-yl]carbamate
• CAS: 211573-89-6
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₃
• 分子量: 318.376
• InChiKey: UEWPXKCEAYXVPD-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-en-1'-yl)benzotriazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A new strategy for the synthesis of chromans and chromenes

  摘要：

  Sonogashira coupling of 7-iodobenzotriazole derivative 9 with propargylic alcohols followed by alkyne reduction leads to alkanols 11 or alkanols 12 which cyclize upon benzyne generation to give the iodo-chromanes 14 and iodo-chromenes 16. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00937-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butoxycarbonylamino)-1H-benzotriazole 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 水 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (Z)-1-(tert-Butoxycarbonylamino)-7-(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-en-1'-yl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols

  摘要：

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。

  DOI：

  10.1039/b001834l

文献信息

• A new strategy for the synthesis of chromans and chromenes
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00937-x

  日期：1998.7

  Sonogashira coupling of 7-iodobenzotriazole derivative 9 with propargylic alcohols followed by alkyne reduction leads to alkanols 11 or alkanols 12 which cyclize upon benzyne generation to give the iodo-chromanes 14 and iodo-chromenes 16. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• 1-Aminobenzotriazole functionalisation using directed metallation: new routes to chromanes and chromenes using intramolecular benzyne trapping by alcohols
  作者：David W. Knight、Paul B. Little

  DOI：10.1039/b001834l

  日期：——

  Metallation of 1-(tert-butoxycarbonylamino)benzotriazole 8 leads to the dianionic species 9 which undergoes smooth reactions with a range of electrophiles, under appropriate conditions. The derived iodide 30 undergoes efficient Sonogashira coupling with a range of alk-1-yn-3-ols to provide the expected arylalkynes 33, total or partial reduction of which leads to the arylpropanols 34 and the (Z)-allylic alcohols 40 respectively. N-Deprotection and exposure to N-iodosuccinimide then led to smooth benzyne generation and intramolecular trapping by the hydroxy functions with iodine incorporation to give the iodochromanes 35 and iodochromenes 41 respectively, in respectable overall yields.

  1-(tert-丁氧羰基氨基)苯并三氮唑8的金属化生成二负离子物种9，该物种在适当条件下与多种电亲体发生顺利反应。所得到的碘化物30与多种烷-1-炔-3-醇发生高效的Sonogashira偶联反应，提供了预期的芳基炔33，其中的完全或部分还原生成芳基丙醇34和(Z)-烯丙醇40。去保护N后，暴露于N-碘代琥珀酰亚胺下，顺利生成苯炔，并通过羟基功能进进行分子内捕捉，结合碘形成碘代色烯35和碘代色烯41，整体产率令人满意。