(2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(hydroxypropynyl)-2(R)-methoxy-4-para-methoxybenzyloxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran | 1010106-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(hydroxypropynyl)-2(R)-methoxy-4-para-methoxybenzyloxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
• 英文别名: 3-[(2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-2-methoxy-4-p-methoxybenzyloxy-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-6-yl]-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1010106-88-3
• 化学式: C₂₆H₃₀O₇
• 分子量: 454.52
• InChiKey: KNXYOAOJZAHYHK-OAQXCZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(hydroxypropynyl)-2(R)-methoxy-4-para-methoxybenzyloxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran 、 甲基磺酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到methanesulfonic acid 3-[(2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-2-methoxy-4-p-methoxybenzyloxyhexahydrofuro[2,3-b]pyran-6-yl]-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成：一种有效的昆虫拒食剂。

  摘要：

  我们通过高度收敛的方法全面描述了强效昆虫拒食性印za素的首次合成。O-烷基化反应用于结合十氢化萘酮和炔丙基甲磺酸酯片段，此后，克莱森重排以立体选择性方式构建中心C8-C14键。然后，由该序列产生的丙二烯将引发第二个关键的碳-碳键形成事件，从而通过5外自由基环化过程生成天然产物中存在的[3.2.1]双环系统。最后，利用通过我们的早期研究获得的有关天然产物反应性的知识，一系列精心设计的步骤完成了这一具有挑战性的分子的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200801103
• 作为产物：
  描述：

  ((3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(hydroxypropynyl)-2(R)-methoxy-4-para-methoxybenzyloxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395

文献信息

• Synthesis of Azadirachtin: A Long but Successful Journey
  作者：Gemma E. Veitch、Edith Beckmann、Brenda J. Burke、Alistair Boyer、Sarah L. Maslen、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.200703027

  日期：2007.10.8