((3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1141494-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• 英文别名: (3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(3-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-1-ynyl)-2(R)-methoxy-4-para-methoxybenzyloxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
• CAS: 1141494-29-2
• 化学式: C₄₂H₄₈O₇Si
• 分子量: 692.924
• InChiKey: BDWCCZMDRPOALI-RONHDFPLSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到(2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-benzyloxy-6-(hydroxypropynyl)-2(S)-methoxy-4-para-methoxybenzyloxyhexahydro-2H-furo[2,3-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  印za素的第二代合成：炔丙基甲磺酸酯片段的简便制备

  摘要：

  苹果的第二次叮咬：已经完成了印ach素的炔丙基甲磺酸酯片段的新型高效合成（见方案; Bn =苄基，Ms =甲磺酰基，PMB =对-甲氧基苄基，TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基）。对映选择性催化杂Diels-Alder反应在C15处建立立体中心，然后仅在17个步骤中控制其余功能的安装。

  DOI：

  10.1002/anie.200805395
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6S)-3-allyl-3,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-(3-((2-methoxy-ethoxy)methoxy)-prop-1-yn-1-yl) tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 咪唑 、 三甲基氯硅烷 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 ((3-((2R,3aS,4S,6S,7aR)-3a-(benzyloxy)-2-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)hexahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-6-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  印za素的合成进展。2. 11-右翼片段的对映选择性和选择性合成外延-Azadirachtin我

  摘要：

  已经开发出烯丙基溴化锌，乙醛酸甲硅烷基酯和β-内酯的立体选择性三组分偶联反应。这已成功地用于印dir素的完全官能化呋喃吡喃部分的对映异构和非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00831