2-苯基苯甲酰基乙腈 | 270084-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基苯甲酰基乙腈
• 英文名称: 3-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 2-Phenylbenzoylacetonitrile；3-oxo-3-(2-phenylphenyl)propanenitrile
• CAS: 270084-29-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: YCJFPYXEQZSOHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基苯甲酰基乙腈 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到10-hydroxyphenanthrene-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺和双氧在阳光下通过空气合成 10-菲酚

  摘要：

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc02185k
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化镁 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.52h， 生成 2-苯基苯甲酰基乙腈
  参考文献：
  名称：

  铑对受体取代的联苯α-重氮酮的环化作用：取代对化学选择性的影响研究

  摘要：

  研究了重氮碳上一系列含有各种吸电子基团（EWG = COCH 3，CN，CO 2 Et，COPh，SO 2 CH 3，SO 2 Ph）的联苯α-二氮酮用于铑（II）催化的分子内环化。其中，α-乙酰基，羧酸酯和氰基取代的底物在芳族取代和芳族环加成过程之间显示出明显不同的选择性，从而提供了菲咯啉和/或苯并[ α]] azulenone产品的比例不同。选择性主要由α-取代控制，也可能受联苯环上的取代基影响。此外，对于α-苯甲酰基和磺酰基取代的底物，观察到对于环加成的芳族取代具有高化学选择性。但是除了菲咯啉之外，这些反应还产生芳族酮和/或1,2-二酮，这是从重氮前体中获得的空前产物。报告中给出了机械原理。

  DOI：

  10.1039/c8ob01489b

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Induced C–H Bond Functionalization: An Intramolecular Cycloaromatization of Electron Withdrawing Group Substituted 1-Biphenyl-2-ylethanone for the Synthesis of 10-Phenanthrenol
  作者：Ya-Ting Jiang、Zhen-Zhen Yu、Ya-Kai Zhang、Bin Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01160

  日期：2018.7.6

  intramolecular cycloaromatization for the synthesis of 10-phenanthrenols from electron-withdrawing group substituted 1-biphenyl-2-ylethanones is described. The in situ generated bromide was designed to act as an initiator for the radical C–H bond activation. An oxidative cross-dehydrogenative coupling reaction of a highly active C–H bond with an inert C–H bond readily occurs under mild conditions without

  描述了NBS诱导的分子内环芳环化，该环化是从吸电子基团取代的1-联苯-2-丙酮酮合成10-菲咯啉。原位生成的溴化物被设计成可作为自由基C–H键活化的引发剂。高活性CH键与惰性CH键的氧化交叉脱氢偶联反应在温和条件下很容易发生，不需要过渡金属或强氧化剂。
• <i>N</i>-Iodosuccinimide and dioxygen in an air-enabled synthesis of 10-phenanthrenols under sunlight
  作者：Jia-Dong Guo、Xiu-Long Yang、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1039/d1gc02185k

  日期：——

  Using a catalytic amount of N-iodosuccinimide (NIS) in combination with O2 in air, an aerobic oxidative reaction was carried out to efficiently and scalably construct a series of 10-phenanthrenols under sunlight at room temperature. Mechanistic studies reveal that H2O2 generated in situ was responsible for the conversion of I2 to IOH as a potential initiator for later catalytic cycle.

  使用催化量的N-碘代琥珀酰亚胺 (NIS) 与空气中的O 2结合，进行有氧氧化反应，以在室温下在阳光下有效且可扩展地构建一系列 10-菲酚。机理研究表明，原位产生的H 2 O 2负责将 I 2转化为 IOH，作为后期催化循环的潜在引发剂。
• The regio- and stereoselective addition of carbon nucleophiles to trifluoromethyl phenylsulfanyl acetylene: a novel and expeditious approach to 3-trifluoromethyl furans
  作者：Biao Jiang、Fangjiang Zhang、Wennan Xiong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02230-4

  日期：2002.1

  A convenient generation of trifluoromethyl phenylsulfanyl acetylene was realized from 2-bromo-1-phenylsulfanyl-3,3,3-trifluoropropene. The reagent was reacted with carbanions to give (1E,3E)-2-trifluoromethylbutadienyl phenyl sulfides regio- and stereoselectively, which underwent intramolecular cyclization in decalin at 190°C or in acetic acid with 1,4-benzoquinone and sodium acetate to afford 3-t

  由2-溴-1-苯基硫烷基-3,3,3-三氟丙烯实现了三氟甲基苯基硫烷基乙炔的方便生成。该试剂与碳负离子反应生成区域选择性和立体选择性的（1 E，3 E）-2-三氟甲基丁二烯基苯基硫醚，它们在萘烷中于190°C或在乙酸中与1,4-苯醌和乙酸钠一起进行分子内环化反应。以高收率得到3-三氟甲基取代的呋喃。
• POTENT PARP INHIBITORS
  申请人：Penning Thomas D.

  公开号：US20090298858A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to 1H-benzimidazole-4-carboxamides of formula (I), their preparation, and their use as inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase for the preparation of drugs.

  本发明涉及公式（I）的1H-苯并咪唑-4-羧酰胺，它们的制备以及它们作为聚（ADP-核糖）聚合酶酶的抑制剂用于药物制备的用途。
• Potent PARP Inhibitors
  申请人：Penning D. Thomas

  公开号：US20080015182A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to 1H-benzimidazole-4-carboxamides of formula (I), their preparation, and their use as inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase for the preparation of drugs.

  本发明涉及式(I)的1H-苯并咪唑-4-羧酰胺化合物，其制备以及它们作为聚(ADP-核糖)聚合酶酶的抑制剂用于制备药物。