2-苯基苯氧基二氯磷酸酯 | 36240-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基苯氧基二氯磷酸酯
• 英文名称: 2-Phenylphenoxy dichlorophosphate
• 英文别名: 2-biphenylylphosphorodichloridate；phosphorodichloridic acid biphenyl-2-yl ester；dichlorophosphoric acid biphenyl-2-yl ester；Dichlorophosphorsaeure-biphenyl-2-ylester；Phosphorsaeure-(biphenylyl-(2)-ester)-dichlorid；Biphenylyl-(2)-dichlorophosphat；1-dichlorophosphoryloxy-2-phenylbenzene
• CAS: 36240-28-5
• 化学式: C₁₂H₉Cl₂O₂P
• 分子量: 287.082
• InChiKey: DHDKHEFRFQLNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基苯氧基二氯磷酸酯 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-((dimethoxyphosphoryl)oxy)-[1,1'-biphenyl]-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  使用新的单磷酸直接基团，钯催化芳基氢磷酸的邻链烯基化。

  摘要：

  首次报道了使用单磷酸定向基团的高效Pd催化的邻链烯基化反应。该磷酸导向基团已成功用于各种烯基化产物的合成，并为过渡金属催化的CH活化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41107a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苯基苯氧基二氯磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  使用新的单磷酸直接基团，钯催化芳基氢磷酸的邻链烯基化。

  摘要：

  首次报道了使用单磷酸定向基团的高效Pd催化的邻链烯基化反应。该磷酸导向基团已成功用于各种烯基化产物的合成，并为过渡金属催化的CH活化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41107a

文献信息

• PHOSPHORIC ACID ESTER PRODUCTION METHOD
  申请人：Ono Yuki

  公开号：US20130072708A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The present invention provides a novel production method which enables obtain a phosphorus compound having both an aromatic substituent and a phosphorinane backbone, without using an expensive hydrogen halide scavenger, without going through a complicated post treatment step or a step of recovering a solvent, and with a favorable yield andpurity. In the present invention, step (1) of allowing phosphorus oxytrihalide to react with a phenol compound or naphthol compound at a molar ratio of 1.1-3.0:1 in the presence of metal halide, and removing unreacted phosphorus oxytrihalide, to produce a mono-substituted phosphorodihalidate; and step (2) of allowing the mono-substituted phosphorodihalidate obtained in the step (1) to react with a diol compound, at a 0.90 to 0.99 molar equivalent based on 1 mole of the halogen atom in the mono-substituted phosphorodihalidate so as to perform a dehydrohalogenation reaction, to obtain a phosphorus compound represented by Formula (V).

  本发明提供了一种新的生产方法，使得可以获得一种同时具有芳基取代基和磷杂环骨架的磷化合物，而无需使用昂贵的氢卤酸清除剂，也无需经过复杂的后处理步骤或回收溶剂的步骤，并且具有良好的产率和纯度。在本发明中，步骤（1）是在金属卤化物的存在下，让磷酸三卤化物与苯酚化合物或萘酚化合物以1.1-3.0:1的摩尔比反应，并去除未反应的磷酸三卤化物，以产生一种单取代磷酸二卤酯；步骤（2）是让步骤（1）中获得的单取代磷酸二卤酯与二元醇化合物以0.90至0.99摩尔当量反应（以单取代磷酸二卤酯中的卤原子为基础，1摩尔），从而进行脱卤化反应，以获得由公式（V）表示的磷化合物。
• Phosphoric acid ester production method
  申请人：Ono Yuki

  公开号：US08410298B1

  公开（公告）日：2013-04-02

  The present invention provides a novel production method which enables obtain a phosphorus compound having both an aromatic substituent and a phosphorinane backbone, without using an expensive hydrogen halide scavenger, without going through a complicated post treatment step or a step of recovering a solvent, and with a favorable yield and purity. In the present invention, step (1) of allowing phosphorus oxytrihalide to react with a phenol compound or naphthol compound at a molar ratio of 1.1-3.0:1 in the presence of metal halide, and removing unreacted phosphorus oxytrihalide, to produce a mono-substituted phosphorodihalidate; and step (2) of allowing the mono-substituted phosphorodihalidate obtained in the step (1) to react with a diol compound, at a 0.90 to 0.99 molar equivalent based on 1 mole of the halogen atom in the mono-substituted phosphorodihalidate so as to perform a dehydrohalogenation reaction, to obtain a phosphorus compound represented by Formula (V).

  本发明提供了一种新型的生产方法，使得可以获得一种含有芳基取代物和磷环酮骨架的磷化合物，而不使用昂贵的氢卤化物清除剂，也不需要经过复杂的后处理步骤或溶剂回收步骤，并且产率和纯度良好。在本发明中，步骤（1）是在金属卤化物的存在下，使磷氧三卤化物与苯酚化合物或萘酚化合物以1.1-3.0:1的摩尔比反应，并去除未反应的磷氧三卤化物，以产生单取代磷二卤化物；步骤（2）是使步骤（1）中获得的单取代磷二卤化物与二元醇化合物以0.90至0.99摩尔当量的比例反应，基于单取代磷二卤化物中1摩尔卤素原子，进行脱卤反应，以获得由式（V）表示的磷化合物。
• Zenftman, 1958, vol. 18, p. 361,363
  作者：Zenftman

  DOI：——

  日期：——
• Liquid organo derivatives of phosphoric acid
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02033918A1

  公开（公告）日：1936-03-17
• Methallyl phosphates
  申请人：DOW CHEMICAL CO

  公开号：US02176416A1

  公开（公告）日：1939-10-17