Fmoc-Y(OSO₂F)-OH | 1839621-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Y(OSO₂F)-OH
• 英文别名: Fmoc-Tyr(OSO₂F)-OH；(2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-{4-[(fluorosulfonyl)oxy]phenyl}propanoic acid；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-fluorosulfonyloxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 1839621-44-1
• 化学式: C₂₄H₂₀FNO₇S
• 分子量: 485.49
• InChiKey: ALUKOTSXMMLNFK-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Y(OSO₂F)-OH 在 C₉H₁₁ClN₅O⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 DADEsYL-NH2
  参考文献：
  名称：

  Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof

  摘要：

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US10117840B2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-保护氨基酸 在 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Fmoc-Y(OSO₂F)-OH
  参考文献：
  名称：

  用于化学蛋白质组学工作流程的含氟硫酸盐大环化合物的固相合成

  摘要：

  大环肽因其模块化合成和高目标选择性的潜力而对化学蛋白质组学应用具有吸引力。我们描述了一种固相合成方法，用于高效生成包含亲电子试剂和炔烃手柄的小大环化合物库。模块化合成产生的文库可以使用简单的 SDS-PAGE 读数直接筛选，然后将最佳先导分子应用于蛋白质组学分析。我们生成了一个包含 480 个大环肽的库，其中包含弱反应性氟硫酸盐 (OSF) 亲电子试剂。对包含各种多样性元素中的每一个的文库子集进行初步筛选，确定了最初感兴趣的分子。然后筛选相应的位置和确认异构体以选择显示依赖于探针结构的特定蛋白质标记模式的分子。最有希望的命中被应用于标准化学蛋白质组学工作流程以识别蛋白质靶标。我们的结果证明了快速、树脂上合成多种大环亲电试剂以生成新型共价配体的可行性。

  DOI：

  10.1002/ijch.202300020

文献信息

• Total synthesis and modification of proline-rich cyclopeptides Phakellistatins 17 and 18 isolated from marine sponge
  作者：Ming-hao Wu、Yu-lei Li、Qi Chang、Xia Zhao、Qing Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.059

  日期：2018.11

  18, two naturally occurring cyclic proline-rich peptides from marine sponge, were synthesized by utilizing a two-step solid-phase/solution synthesis strategy for the first time. Phakellistatin 18 exhibited a weak inhibitory activity against human lung carcinoma cell (A549) and human hepatoma (BEL-7042). In order to improve the activity of Phakellistatin 18, two of its analogues which contain sulfonyl

  Phakellistatins 17和18是两种来自海洋海绵的天然存在的富含环脯氨酸的肽，是首次通过两步固相/溶液合成策略合成的。伐他汀18对人肺癌细胞（A549）和人肝癌（BEL-7042）的抑制作用较弱。为了提高Phakellistatin 18的活性，还分别合成了两个含有磺酰氟基团（P18-1）和精氨酸取代衍生物（P18-2）的类似物。Phakellistatins 17和18的光谱数据与报道的天然产物相同。通过HR-QTOF-MS，1 H NMR和13鉴定类似物P18-1和P18-21 H NMR。更重要的是，与Phakellistatin 18相比，类似物P18-1对BEL-7042癌细胞表现出明显增强的细胞毒性，这表明母体肽中的磺酰氟基团可能有助于提高抗肿瘤活性。该策略为提高天然肽的活性提供了参考方法。预订的。
• Synthesis of Sulfotyrosine-Containing Peptides by Incorporating Fluorosulfated Tyrosine Using an Fmoc-Based Solid-Phase Strategy
  作者：Wentao Chen、Jiajia Dong、Suhua Li、Yu Liu、Yujia Wang、Leonard Yoon、Peng Wu、K. Barry Sharpless、Jeffery W. Kelly

  DOI：10.1002/anie.201509016

  日期：2016.1.26

  incorporating the fluorosulfated tyrosine residue into peptides of interest. Standard simultaneous peptide‐resin cleavage and removal of the acid‐labile side‐chain protecting groups affords the crude peptides containing fluorosulfated tyrosine. Basic ethylene glycol, serving both as solvent and reactant, transforms the fluorosulfated tyrosine peptides into sulfotyrosine peptides in high yield.

  酪氨酸O-硫酸化是一种常见的蛋白质翻译后修饰，可调节许多生物过程，包括白细胞粘附和趋化性。许多具有治疗潜力的肽含有一个或多个磺基酪氨酸残基。我们报告了Fmoc-氟代硫酸酪氨酸的一步合成。然后引入了一种有效的基于Fmoc的固相肽合成策略，用于将氟代硫酸酪氨酸残基掺入目标肽中。通过标准的同时肽-树脂裂解和酸不稳定的侧链保护基的去除，可以得到含有氟代硫酸酪氨酸的粗肽。既用作溶剂又作为反应物的碱性乙二醇将氟代硫酸酪氨酸肽高产率地转化为磺基酪氨酸肽。
• [EN] SULFUR(VI) FLUORIDE COMPOUNDS AND METHODS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE FLUORURE DE SOUFRE (VI) ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015188120A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or -CH2CH2-, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.