(4Z)-2-甲基-4-((吡啶-4-基)亚甲基)恶唑-5-(4H)-酮 | 102913-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4Z)-2-甲基-4-((吡啶-4-基)亚甲基)恶唑-5-(4H)-酮
• 英文名称: 2-methyl-4-(4-pyridyl)-5(4H)-oxazolone
• 英文别名: (4Z)-2-methyl-4((pyridin-4-yl)methylene)oxazol-5(4H)-one；(4Z)-2-methyl-4-(pyridin-4-ylmethylidene)-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 102913-23-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: NOUOIOZVNVOOOZ-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  318.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-2-甲基-4-((吡啶-4-基)亚甲基)恶唑-5-(4H)-酮 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 N-fluorenylmethyloxycarbonyl-4-pyridylalanine-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic routes to enantiomerically pure 2-azatyrosine and 2-, 3- and 4-pyridylalanine derivatives

  摘要：

  Enantiomerically pure 2-, 3- or 4-pyridylalanine (pya) and 2-azatyrosine (azatyr) are known to present various biological activities. After incorporation into appropriate peptide sequences, these heterocyclic non natural alpha-amino acids could behave as new substrates or inhibitors of elastase from Pseudomonas aeruginosa. This enzyme is known to be involved in nosocomial infections and infections related to the cystic fibrosis disease. New efficient chemoenzymatic preparations of those compounds using alpha-chymotrypsin (alpha-CT) are presented.

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0829-3
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(4Z)-2-甲基-4-((吡啶-4-基)亚甲基)恶唑-5-(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis

  摘要：

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b406364c

文献信息

• Enantioselective synthesis of non-natural amino acids using phenylalanine dehydrogenases modified by site-directed mutagenesis
  作者：Patricia Busca、Francesca Paradisi、Eamonn Moynihan、Anita R. Maguire、Paul C. Engel

  DOI：10.1039/b406364c

  日期：——

  The substrate scope of three mutants of phenylalanine dehydrogenase as biocatalysts for the transformation of a series of 2-oxo acids, structurally related to phenylpyruvic acid, to the analogous α-amino acids, non-natural analogues of phenylalanine, has been investigated. The mutant enzymes are more tolerant than the wild type enzyme of the non-natural substrates, especially those with substituents at the 4-position on the phenyl ring. Excellent enantiocontrol resulted in all cases.

  三个变种的苯丙氨酸脱氢酶作为生物催化剂，用于将一系列与苯丙酮酸结构相关的2-氧酸转化为相应的α-氨基酸，即苯丙氨酸的非天然类似物，其底物范围已被研究。这些变种酶比野生型酶更能容忍非天然底物，特别是那些在苯环的4-位有取代基的底物。在所有情况下，都表现出了优秀的对映选择性。
• CATIVIELA, C.;DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.;GARCIA, J. I.;MAYORAL, J. A.;MELE+, AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 1, 56-61
  作者：CATIVIELA, C.、DIAZ, DE, VILLEGAS, M. D.、GARCIA, J. I.、MAYORAL, J. A.、MELE+

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic routes to enantiomerically pure 2-azatyrosine and 2-, 3- and 4-pyridylalanine derivatives
  作者：Amer Moussa、Patrick Meffre、Jean Martinez、Valérie Rolland

  DOI：10.1007/s00726-010-0829-3

  日期：2012.4

  Enantiomerically pure 2-, 3- or 4-pyridylalanine (pya) and 2-azatyrosine (azatyr) are known to present various biological activities. After incorporation into appropriate peptide sequences, these heterocyclic non natural alpha-amino acids could behave as new substrates or inhibitors of elastase from Pseudomonas aeruginosa. This enzyme is known to be involved in nosocomial infections and infections related to the cystic fibrosis disease. New efficient chemoenzymatic preparations of those compounds using alpha-chymotrypsin (alpha-CT) are presented.