2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-羧酸甲酯 | 77422-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl N-benzoyl-1-azabictclo<2.3.1>hexane-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-benzoyl-2-azabicyclo[2.1.1]hexane-1-carboxylate
• CAS: 77422-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: OVBIEWMDNSYDIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124.5-125 °C
• 沸点：
  372.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-羧酸甲酯 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 558.0h， 生成 cis-ACBD,cis-1-Aminocyclobutane-1,3-dicarboxylicacid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of cyclobutane amino acids from Atelia herbert smithii

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00255a024
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-3-chloro-propanoate 在 potassium tert-butylate 、 苯乙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-苯甲酰基-2-氮杂双环[2.1.1]己烷-1-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  2,4-甲氨基脯氨酸的合成

  摘要：

  描述了从丝氨酸有效合成2,4-甲基脯氨酸。环丁烷是由敏化的分子内[2 + 2]光加成反应形成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80078-5

文献信息

• Photochemical In-Flow Synthesis of 2,4-Methanopyrrolidines: Pyrrolidine Analogues with Improved Water Solubility and Reduced Lipophilicity
  作者：Vadym V. Levterov、Oleg Michurin、Petro O. Borysko、Sergey Zozulya、Iryna V. Sadkova、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02071

  日期：2018.12.7

  A practical synthesis of 2,4-methanopyrrolidines was elaborated. The key synthetic step was an intramolecular photochemical [2 + 2]-cycloaddition of an acrylic acid derivative in flow. In spite of a higher molecular weight, 2,4-methanopyrrolidines were shown to have higher solubility in water and lower lipophilicity than pyrrolidines, important characteristics of bioactive molecules in drug design

  详细说明了2,4-甲基吡咯烷的实际合成。关键的合成步骤是流动中的丙烯酸衍生物的分子内光化学[2 + 2]-环加成反应。尽管分子量较高，但显示2，4-甲基吡咯烷烷在水中的溶解度比吡咯烷高，而亲脂性较低，这是药物设计中生物活性分子的重要特征。
• Synthesis of 2,4-methanoproline
  作者：Philip Hughes、Michael Martin、Jon Clardy

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80078-5

  日期：1980.1

  An efficient synthesis of 2,4-methanoproline from serine is described. The cyclobutane is formed by a sensitized intramolecular [2+2] photoaddition.

  描述了从丝氨酸有效合成2,4-甲基脯氨酸。环丁烷是由敏化的分子内[2 + 2]光加成反应形成的。
• Efficient preparation of 2,4-methanoproline
  作者：Jeffrey G. Varnes、G. Scott Lehr、Gary L. Moore、James M. Hulsizer、Jeffrey S. Albert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.054

  日期：2010.7

  Using a modification of the route described by Clardy and Hughes et al., 2,4-methanoproline hydrochloride (1) was prepared in four steps and 70% overall yield from dl-serine methyl ester.

  使用由Clardy和Hughes等人描述的路线的修改，分四个步骤制备2，4-甲基丙脯氨酸盐酸盐（1），并且从dl-丝氨酸甲酯获得70％的总收率。
• HUGHES, PHILIP;CLARDY, JON, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 20, C. 4793-4796
  作者：HUGHES, PHILIP、CLARDY, JON

  DOI：——

  日期：——
• BRIDGED BICYCLE (1,4) BENZODIAZEPINE VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1442040B1

  公开（公告）日：2007-05-23