2-methyl-4-([1E]-2'-methylhexa-1',5'-dien-3'-ol)thiazole | 188617-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4-([1E]-2'-methylhexa-1',5'-dien-3'-ol)thiazole
• 英文别名: (1E)-2-methyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)hexa-1,5-dien-3-ol
• CAS: 188617-13-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NOS
• 分子量: 209.312
• InChiKey: SAMXUQPRBXCGFQ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-([1E]-2'-methylhexa-1',5'-dien-3'-ol)thiazole 在 四氧化锇 、 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 、 polymer-supported 4-methylmorpholine-N-oxide 、 Amberlyst A₂₇ (periodate form) 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3S,4E)-3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-4-methyl-5-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)pent-4-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  固定化试剂和清除剂的多步应用：埃坡霉素C的全合成。

  摘要：

  细胞毒性抗肿瘤天然产物埃博霉素C的全合成为固定试剂方法的开发和进一步发展提供了一个阶段。应用了立体选择性会聚合成策略，结合了聚合物支持的试剂，催化剂，清除剂和捕集和释放技术，以避免频繁的水后处理和色谱纯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200305669
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-噻唑-4-甲醛 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-methyl-4-([1E]-2'-methylhexa-1',5'-dien-3'-ol)thiazole
  参考文献：
  名称：

  合成埃博霉素A：噻唑侧链和大环闭环的对映选择性制备

  摘要：

  描述了一种新型的微管稳定天然产物的合成方法，该方法采用大环烯化策略环化16元内酯环。埃博霉素A和B的C13C19噻唑亚基采用催化不对称烯丙基化反应以高对映选择性制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00285-2

文献信息

• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILONEN UND ZWISCHENPRODUKTE INNERHALB DES VERFAHRENS<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING EPOTHILONES, AND INTERMEDIATE PRODUCTS OBTAINED DURING THE PRODUCTION PROCESS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION D'EPOTHILONES, ET COMPOSES INTERMEDIAIRES OBTENUS AU COURS DE CE PROCEDE
  申请人：NOVARTIS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1998008849A1

  公开（公告）日：1998-03-05

  (DE) Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Epothilonen und Zwischenprodukte innerhalb des Verfahrens. Epothilon A und B sind Naturstoffe, die durch Mikroorganismen hergestellt werden können und die Taxol-ähnliche Eigenschaften besitzen und somit besonderes Interesse in der Arzneimittelchemie besitzen.(EN) The invention pertains to a method for producing epothilones and also relates to intermediate products obtained during the production process. Epothinone A and B are natural substances which can be produced by microorganisms and have similar properties to those of taxol and, therefore, are of interest to the pharmaceutical chemistry.(FR) La présente invention porte sur un procédé de fabrication d'épothilones et sur les composés intermédiaires obtenus au cours de ce procédé. Epothilone A et B sont des substances naturelles pouvant être fabriquées par les microorganismes et possédant des propriétés analogues au taxol, d'où l'intérêt qu'elles présentent pour la chimie pharmaceutique.

  (DE): 发明涉及生产蛋白磷灭火 synergy 的方法及其中间产物。蛋白磷灭火 A 和 B 是可通过微生物生产的天然物质，具有与 Taxol 相似的性质，因此在药品工业中特别感兴趣。(EN): The invention pertains to a method for producing epothilones and also relates to intermediate products obtained during the production process. Epthinone A and B are natural substances which can be produced by microorganisms and have similar properties to those of taxol and, therefore, are of interest to the pharmaceutical chemistry.(FR): La présente invention porte sur un procédé de fabrication d'épothilones et sur les composés intermédiaires obtenus au cours de ce procédé. Epothilone A et B sont des substances naturelles pouvant être fabriquées par les microorganismes et possédant des propriétés analogues au taxol, d'où l'intérêt qu'elles présentent pour la chimie pharmaceutique.
• Design and synthesis of tubulin ligands based on epothilones: a preliminary study
  作者：Sophie Vielle、Eric Raimbaud、Philippe Bertrand、Delphine Quintard、Pierre Renard、Bruno Pfeiffer、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02242-6

  日期：2002.12

  Starting from the X-ray structure of epothilone B, an original, non macrocyclic, structure has been designed to mimic the key structural features of this potent anticancer agent; the preparation of a key intermediate incorporating four stercogenic centers is described from cyclohexane-1,3-dione. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enzymatic resolution of thiazole-containing vinyl carbinols. Synthesis of the C12–C21 fragment of the epothilones
  作者：Bin Zhu、James S Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00061-7

  日期：2000.3

  An operationally simple enzymatic kinetic resolution has been applied in an efficient synthesis of C12-C21 fragment of epothilones. The key step, a lipase resolution, has been employed on three different thiazole-containing vinyl carbinol substrates to give highly enantiomerically enriched alcohols bearing the key C15 stereocenter. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON EPOTHILONEN UND ZWISCHENPRODUKTE INNERHALB DES VERFAHRENS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0923583A1

  公开（公告）日：1999-06-23
• US5969145A
  申请人：——

  公开号：US5969145A

  公开（公告）日：1999-10-19