氯酞酸二甲酯 | 1861-32-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯酞酸二甲酯
• 中文别名: 二甲基敌草索；2,3,5,6-四氯对苯二甲酸二甲酯；2,3,5,6-四氯-1,4-苯二甲酸甲酯；四氯对苯二甲酸二甲酯；敌草索；氯酞酸甲酯
• 英文名称: Dacthal
• 英文别名: dachtal；Chlorthal-dimethyl；dimethyl 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1861-32-1
• 化学式: C₁₀H₆Cl₄O₄
• mdl: MFCD00014902
• 分子量: 331.967
• InChiKey: NPOJQCVWMSKXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156°C
• 沸点：
  448.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.6496 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 颜色/状态：
  CRYSTALS FROM METHANOL
• 气味：
  ESSENTIALLY ODORLESS
• 蒸汽压力：
  2.5X10-6 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，不会发生分解，也没有已知的危险反应。应避免接触氧化物。
• 汽化热：
  AVG MOLAR VAPORIZATION HEAT IS CALCULATED TO BE 25 KCAL/MOL
• 保留指数：
  1960;1970.8;1958.7;1971;1960

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

杀草酸单酸, 2,3,5,6-四氯甲氧基苯甲酸酯, 通过粪便(3.3%)和尿液(90.9%)排出。牛肉肝切片迅速产生同种代谢物。将杀草酸与瘤胃内容物一起培养, 并未分解杀草酸。

DACTHAL MONOACID, 2,3,5,6-TETRACHLOROMONOMETHYLTEREPHTHALATE, WAS ELIMINATED VIA MANURE (3.3%) AND URINE (90.9%). BEEF LIVER SLICES RAPIDLY PRODUCED THIS SAME METABOLITE. INCUBATION OF DACTHAL WITH RUMEN CONTENTS DID NOT DECOMPOSE DACTHAL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在人及狗身上的研究指出，大量的酯键水解发生...导致单酸或二羧酸衍生物的尿液排泄。

Studies in man and dog indicate that substantial hydrolysis of the ester bonds occurs ... resulting in the urinary excretion of mono- or dicarboxylic acid derivatives.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 5700 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 5,700 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

人类志愿者服用了50毫克，没有可检测到的影响。

HUMAN VOLUNTEERS HAVE INGESTED 50 MG WITHOUT DETECTABLE EFFECTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

...DACTHAL.../HAS/ NO PROMINENT CLINICAL TOXICOLOGICAL PROPERTIES。 达克他尔.../具有/无显著的临床毒理学特性。

...DACTHAL.../HAS/ NO PROMINENT CLINICAL TOXICOLOGICAL PROPERTIES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

它在动物体内代谢为甲酸酯和氯杀螨，这两种物质通过尿液排出体外。

IT IS METABOLIZED IN ANIMALS TO MONOMETHYL ESTER AND CHLORTHAL WHICH ARE ELIMINATED IN URINE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

人体和狗的代谢研究表明...酯键的水解发生...导致单羧酸或二羧酸衍生物随尿排出。剩余部分/未/改变随粪便排出。没有在体内组织中显示出明显的储存。

METABOLISM STUDIES IN MAN & DOG INDICATE THAT...HYDROLYSIS OF ESTER BONDS OCCUR...RESULTING IN URINARY EXCRETION OF MONO- OR DICARBOXYLIC ACID DERIV. REMAINDER /IS/ EXCRETED UNCHANGED IN FECES. NO APPRECIABLE STORAGE IN BODY TISSUE HAS BEEN DEMONSTRATED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在喂食这种化合物的奶牛牛奶中没有发现达克索尔残留物。大约1%的完整达克索尔在大便中被发现。达克索尔一酸，2,3,5,6-四氯甲基对苯二甲酸酯，通过大便（3.3%）和尿液（90.9%）排出。

NO RESIDUES OF DACTHAL WERE FOUND IN MILK OF DAIRY COWS FED THIS CMPD. ABOUT 1% OF INTACT DACTHAL WAS FOUND IN MANURE. DACTHAL MONOACID, 2,3,5,6-TETRACHLOROMONOMETHYLTEREPHTHALATE, WAS ELIMINATED VIA MANURE (3.3%) AND URINE (90.9%).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

未被叶片吸收。在植物体内不转移。杀死萌发的种子；确切机制尚不清楚。不被认为是植物代谢的。

...NOT ABSORBED BY FOLIAGE. ...NOT TRANSLOCATED IN THE PLANT. ...KILLS GERMINATING SEEDS; EXACT MECHANISM NOT YET KNOWN. ...NOT CONSIDERED TO BE METABOLIZED BY PLANTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2917399090
• RTECS号：
  WZ1500000

SDS

1.1 产品标识符
: 二甲基敌草索
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Dimethyl tetrachloroterephthalate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图 无
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P273 避免释放到环境中。
措施
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Dimethyl tetrachloroterephthalate
别名
: C10H6Cl4O4
分子式
: 331.96 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Chlorthal-dimethyl
-
CAS 号 1861-32-1
EC-编号 217-464-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
156 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 3,000 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - > 5,700 mg/m3
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - 10,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
致畸性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：胚胎植入前死亡率（例如每个雌性的植入胚胎数减少；每个黄体的植入总数。
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。
致畸性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：胚胎植入后死亡率（例如总着床胚胎数中死亡和/或被再吸收的胚胎数）。
对新生儿的影响：行为的。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: WZ1500000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - Oncorhynchus mykiss (红鳟) - 6.6 mg/l - 96 h
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 27 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Chlorthal-dimethyl 用作农药中间体。

化学性质

Chlorthal-dimethyl 是一种白色针状结晶，熔点为154-155℃。在40℃时的蒸汽压低于66.7Pa，在25℃下水中溶解度小于0.5ppm，而在丙酮中的溶解度为10%（W/W），苯中为25%，二噁烷中为12%，甲苯中为17%，二甲苯中为14%。氯酞酸二甲酯被列为人类的致癌物，并于2009年在欧洲国家被禁用。

用途

Chlorthal-dimethyl 主要用作农药中间体和除草剂，对萌发至二叶期的稗草有显著活性，对旱地马唐等芽前杂草也有良好的防除效果。

生产方法

氯酞酸二甲酯可以通过两种主要途径制备：（1）采用强甲基化剂（如重氮甲烷或硫酸二甲酯），使四氯对苯二甲酸进行烷基化；或者由四氯对苯二甲酰氯与甲醇酯化而得。中间体四氯对苯二甲酰氯主要有两种合成方法：（1）通过将对二甲苯侧链氯化、水解和环上氯化制备；（2）由对苯二甲酸经过酰氯化和氯化得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯酞酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到2,3,5,6-四氯-对二甲苯-alpha,alpha'-二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING HALOGEN-SUBSTITUTED BENZENEDIMETHANOL
  [FR] MÉTHODE DE PRODUCTION D'UN BENZÈNEDIMÉTHANOL HALOGÈNE-SUBSTITUÉ

  摘要：

  本发明揭示了一种制备卤代苯二甲醇的方法，其化学式如下（式中X1-X4如下所定义）：(2)，其中，通过在醇的存在下，将下式（1）所示的卤代对苯二甲酸二酯（其中R1和R2可以相同或不同，分别表示具有1-20个碳原子的可选取代烷基，X1-X4可以相同或不同，分别表示卤素原子或类似物，且X1-X4中至少有一个是卤素原子）与硼氢化合物（硼氢化物化合物）反应。该制备卤代苯二甲醇的方法的特点在于，在上述式（1）所表示的卤代对苯二甲酸二酯、硼氢化合物（硼氢化物化合物）和溶剂的混合物中加入醇。

  公开号：

  WO2006013999A1
• 作为产物：
  描述：

  四氯对苯二甲腈 在 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 氯酞酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  JP6865489

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。
• [EN] NOVEL HERBICIDES<br/>[FR] NOUVEAUX HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2009015877A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Bicyclic dione compounds, and derivatives thereof, which are suitable for use as herbicides. formula (I)

  双环二酮化合物及其衍生物，适用于用作除草剂。公式（I）

表征谱图