氯酯磺草胺 | 147150-35-4

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 酰胺类除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯酯磺草胺
• 中文别名: 3-氯-2-[(5-乙氧基-7-氟-[1,2,4]三唑并[5,1-C]嘧啶-2-基)磺酰氨基]苯甲酸甲酯；3-氯-2-[(5-乙氧基-7-氟-[1,2,4]三唑并[5,1-c]嘧啶-2-基)磺酰氨基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: cloransulam-methyl
• 英文别名: methyl 3-chloro-2-[[(5-ethoxy-7-fluoro[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)sulfonyl]amino]benzoate；cloransulam；N-(2-methoxycarbonyl-6-chlorophenyl)-7-fluoro-5-ethoxy-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine-2-sulfonamide；methyl 3-chloro-2-[(5-ethoxy-7-fluoro-[1,2,4]triazolo[1,5-c]pyrimidin-2-yl)sulfonylamino]benzoate
• CAS: 147150-35-4
• 化学式: C₁₅H₁₃ClFN₅O₅S
• 分子量: 429.816
• InChiKey: BIKACRYIQSLICJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C
• 密度：
  1.538 g/cm3
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Off-white powder
• 气味：
  Slight mint
• 溶解度：
  In water, 3 ppm (pH 5),184 ppm (pH 7) at 25 °C
• 蒸汽压力：
  3.0X10-16 mm Hg (4.0X10-11 mPa) at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  Stable after 28 days at room temp alone and 122 °F alone and with 304 and 306 stainless steel, mild steel, brass, ferric chloride & magnesium chloride.
• 腐蚀性：
  Does not react with mild steel or stainless steel at 50 °C
• 解离常数：
  pKa = 4.81 at 20 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

ADMET

代谢

使用(14)C放射性标记的氯磺胺甲基硫对F344大鼠进行了代谢研究，使用的剂量水平为5或1000毫克/千克。在5毫克/千克的剂量下，单次剂量或重复（15天）剂量的超过90%被吸收……尿液和粪便提取物的分析表明，母体氯磺胺甲基硫占排泄的放射性标记物质的大部分。唯一含量大于5%的代谢物被确认为氯磺胺甲基硫的4-OH苯基衍生物。其他次要代谢物包括嘧啶环的羟基化，尽管羟基化的位置未被确定，以及母体材料的N-乙酰半胱氨酸结合物。由于快速消除，氯磺胺甲基硫在重复给药时几乎没有累积的潜力。

Metabolism studies were conducted with (14)C-radiolabeled cloransulam-methyl in the F344 rat using dose levels of 5 or 1000 mg/kg. At 5 mg/kg, over 90% of either a single dose or repeated (15 days) doses was absorbed... Analyses of urine and fecal extracts indicated that parent cloransulam-methyl accounted for the majority of the excreted radiolabeled material. The only metabolite present at amounts greater than 5% was identified as the 4-OH phenyl derivative of cloransulam-methyl. Other minor metabolites included a hydroxylation of the pyrimidine ring, though the position of hydroxylation was not identified, and an N-acetyl cysteine conjugate of the parent material. Due to rapid elimination , cloransulam-methyl has little potential to accumulate upon repeated administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：E组 人类非致癌性证据

Cancer Classification: Group E Evidence of Non-carcinogenicity for humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性数据

LC50 (rat) >3,770 mg/m3 大鼠LC50 >3,770毫克/立方米

LC50 (rat) >3,770 mg/m3

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 立即急救：确保已经进行了充分的中和。如果患者停止呼吸，请开始人工呼吸，最好使用需求阀复苏器、球囊阀面罩设备或口袋面罩，按训练操作。如有必要，执行心肺复苏。立即用缓慢流动的水冲洗受污染的眼睛。不要催吐。如果患者呕吐，让患者向前倾或将其置于左侧（如果可能的话，头部向下），以保持呼吸道畅通，防止吸入。保持患者安静，维持正常体温。寻求医疗帮助。 /毒物A和B/

/SRP:/ Immediate first aid: Ensure that adequate decontamination has been carried out. If patient is not breathing, start artificial respiration, preferably with a demand valve resuscitator, bag-valve-mask device, or pocket mask, as trained. Perform CPR if necessary. Immediately flush contaminated eyes with gently flowing water. Do not induce vomiting. If vomiting occurs, lean patient forward or place on the left side (head-down position, if possible) to maintain an open airway and prevent aspiration. Keep patient quiet and maintain normal body temperature. Obtain medical attention. /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道（如有需要，使用口咽或鼻咽气道）。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有需要，辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预防癫痫发作，如有必要，进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用0.9%的生理盐水（NS）持续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用温水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway (oropharyngeal or nasopharyngeal airway, if needed). Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with 0.9% saline (NS) during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 mL/kg up to 200 mL of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或严重呼吸困难的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。考虑使用药物治疗肺水肿……。对于严重的支气管痉挛，考虑给予β激动剂，如沙丁胺醇……。监测心率和必要时治疗心律失常……。开始静脉输注D5W /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用0.9%生理盐水（NS）或乳酸林格氏液。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象……。使用地西泮或劳拉西泮治疗癫痫……。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗……。 /Poisons A and B/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in severe respiratory distress. Positive-pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Consider administering a beta agonist such as albuterol for severe bronchospasm ... . Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start IV administration of D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use 0.9% saline (NS) or lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam or lorazepam ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poisons A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

一项对大鼠的新陈代谢研究显示，放射性标记的氯磺胺甲基硅烷主要通过尿液在雌性大鼠体内排出，在雄性大鼠体内则通过尿液和粪便排出。在给药后72小时内，在任何组织中发现的给药剂量不到0.1%。

A rat metabolism study showed that radio labeled cloransulam-methyl was excreted mainly via urine in females & urine & feces in males. Less than 0.1% of admin dose was found in any tissue at 72 hr post-dose.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

两只哺乳期的山羊连续五天每天口服给予(UL-苯胺-(14)C; AN)或(三唑嘧啶-7,9-(14)C; TP)-氯磺胺甲酯。每只动物接受相当于约10毫克/公斤的测试物质，约是奶牛实际最大饮食暴露量的2225倍。收集每只动物的上午和下午的牛奶、尿液和粪便样本。每只山羊在最后一次给药后23小时内被宰杀，并收集肝脏、肾脏、血液、脂肪、肌肉和胃肠道内容物样本，以及膀胱中的尿液。所有这些样本都分析了(14)C含量。氯磺胺甲酯(CM)被动物迅速排出，回收到的放射性活性的99.9%出现在尿液和粪便中。放射化学分析显示残留物非常低，最高的是在肾脏中的0.122和0.128毫克当量的CM/公斤(AN和TP标记的化合物)。从肾脏、肝脏和牛奶中提取并分离放射性残留物。分析显示肾脏中大约有0.066毫克/公斤的CM，但肝脏中<0.003毫克/公斤。只识别出一个代谢物，氯磺胺(在肝脏中，总放射性残留物的9.5%; 0.005毫克/公斤)。所有其他代谢物都存在于较低水平。磺酰苯胺桥断裂并不是反刍动物中氯磺胺甲酯显著降解途径。这些数据表明氯磺胺甲酯及其代谢物在反刍动物中的生物累积潜力非常低。对于暴露于预期水平的氯磺胺甲酯的反刍动物，父母和代谢物总量在肾脏和肝脏中预计不会超过50纳克/公斤。

Two lactating goats were given a daily oral dose of either (UL-aniline-(14)C; AN) or (triazolopyrimidine-7,9-(14)C; TP)-cloransulam-methyl for 5 consecutive days. Each animal received a dietary equivalent of approx 10 mg/kg of test material, approx 2225 times the realistic max dietary exposure for a dairy animal. Milk, urine, & feces samples were collected in the morning & afternoon for each animal. Each goat was sacrificed within 23 hr of receiving the last dose, & the liver, kidneys, samples of blood, fat, muscle, & GI tract contents, & urine from the bladder were collected. All of these samples were analyzed for (14)C content. Cloransulam-methyl (CM) was rapidly excreted by the animals, with 99.9% of the recovered radioactivity appearing in the urine & feces. Radiochemical analysis showed very low residues, with the highest being in the kidneys at 0.122 and 0.128 mg equiv of CM/kg (AN & TP labeled compounds, respectively). Radioactive residues were extracted & fractionated from kidney, liver, and milk. Analysis showed approx 0.066 mg/kg CM in the kidney but <0.003 mg/kg in the liver. Only one metabolite, cloransulam, was identified (in liver, 9.5% of total radioactive residue; 0.005 mg/kg). All other metabolites were present at lower levels. Sulfonanilide bridge cleavage was not a significant degradation route for cloransulam-methyl in ruminants. These data indicated a very low bioaccumulation potential for cloransulam-methyl & its metabolites in ruminants. For a ruminant exposed to anticipated levels of cloransulam-methyl in its diet, parent & metabolites, in total, would not be expected to exceed 50 ng/kg in the kidney & liver.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

代谢研究使用(14)C放射性标记的氯磺胺甲酯在F344大鼠中进行，剂量水平为5或1000 mg/kg。在5 mg/kg剂量下，无论是单次剂量还是重复（15天）剂量，超过90%被吸收。在1000 mg/kg剂量下，单次剂量的吸收率仅为28-30%。在这两种情况下，尿液排泄都很快，半衰期大约为6-9小时。与雄性（40-50%）相比，雌性大鼠通过尿液排出的5 mg/kg剂量比例更高（68-80%），这种性别依赖性的差异归因于雌性肾脏相对于雄性肾脏更有效地消除未改变的氯磺胺甲酯。

Metabolism studies were conducted with (14)C-radiolabeled cloransulam-methyl in the F344 rat using dose levels of 5 or 1000 mg/kg. At 5 mg/kg, over 90% of either a single dose or repeated (15 days doses was absorbed. At 1000 mg/kg, only 28-30% of a single dose was absorbed. Urinary elimination was rapid in both cases with half-lives of approximately 6-9 hr. A higher percentage of the 5 mg/kg dose was excreted in the urine by females (68-80%) than by males (40-50%) and these sex-dependent differences in disposition of the 5 mg/kg dose were attributed to more efficient elimination of unchanged cloarnsulam-methyl in the female versus male kidney.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R20,R50
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2935009011

制备方法与用途

理化性质

纯品外观为白色固体。熔点：216～218℃；蒸气压（25℃）：4.0×10^-11mPa；溶解度（mg/L,25℃）：在水中3（pH5缓冲液），184（pH7缓冲液）、3430（pH9缓冲液）；在有机溶液中：丙酮中4360，乙腈中5500，二氯甲烷中6980，乙酸乙酯中980，己烷中<10，甲醇中470，辛醇中<10，甲苯中14。

毒性

大鼠急性经口LD50>5000mg/kg。兔急性经皮LD50>2000mg/kg，对兔皮无刺激性，对豚鼠皮肤无致敏性。大鼠急性吸入LC50(4h)>3.77mg/L。NOEL数据[mg/(kg·d)]：狗(ly)5，雄小鼠(90d)50。ADI(EPA)RfD 0.1mg/kg。微核试验及CHO试验均为阴性。

作用机理

氯酯磺草胺属于乙酰乳酸合成酶(ALS)抑制剂。它是一种磺酰胺类除草剂，经杂草叶片、根吸收，累积在生长点，抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)，影响蛋白质的合成，使杂草停止生长而死亡。该药主要用于大豆田茎叶喷雾防除阔叶杂草。

磺酰胺类除草剂

氯酯磺草胺是美国陶氏益农公司最新研制的磺酰胺类除草剂，主要用于大豆田茎叶喷雾防除阔叶杂草。药剂经杂草叶片、根吸收累积在生长点，抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)，影响蛋白质的合成，使杂草停止生长而死亡。

田间药效试验表明，氯酯磺草胺对春大豆田阔叶杂草鸭跖草、红蓼、豚草有较好的防除效果，对苦菜、苣荬菜有较强的抑制作用。磺酰胺类除草剂与磺酰脲类除草剂类似，均是乙酰乳酸合成酶的抑制剂。它们以ALS为靶标，是涉及丙酮酸和硫胺素焦磷酸(TPP)的混合型抑制剂，对酶的结合部位进行竞争，而对基质或辅因子没有竞争作用。

磺酰胺类除草剂是由美国陶氏益农公司研制开发的一类新的乙酰乳酸合成酶抑制剂。其主要结构形式是三唑并嘧啶磺酰胺，现有6个品种，都是旱田除草剂，包括唑嘧磺草胺、甲氧磺草胺、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、双氟磺草胺和五氟磺草胺。唑嘧磺草胺对大豆、玉米、小麦、大麦、豌豆、苜蓿、三叶草等安全，对后茬作物无不良影响；甲氧磺草胺主要用于防治小麦、大麦、黑麦田中大多数主要的阔叶杂草；氯酯磺草胺仅限于一年一茬的春大豆田施用。

注意事项

1. 施用该药后的大豆叶片可能出现暂时一定程度的退绿药害症状，后期可恢复正常，不影响产量。在未使用过大豆新品种的情况下，在小试安全后，再大面积使用。
2. 氯酯磺草胺仅限于一年一茬的春大豆田施用。对后茬作物的安全性试验：在推荐剂量下：
   • 小麦、大麦：施药后安全间隔期为3个月；
   • 玉米、高粱、花生的安全间隔期为10个月；
   • 甜菜、向日葵、烟草的安全间隔期为22个月以上。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯酯磺草胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以88.2 %的产率得到5-hydroxycloransulam-methyl
  参考文献：
  名称：

  CN116354965

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-chlorosulfonyl-7-fluoro-5-ethoxy[1,2,4]triazolo[1,5-c]-pyrimidine 、 2-氨基-3-氯苯甲酸甲酯 在 S,S-dimethyl-N-(2-methoxycarbonyl-6-chlorophenyl)sulfilimine 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 氯酯磺草胺
  参考文献：
  名称：

  N-arylsulfilimine compounds and their use as catalysts in the

  摘要：

  N-芳基磺酰亚胺化合物，例如S，S-二甲基-N-（2，6-二氯苯基）磺酰亚胺，已被制备并发现可催化芳香磺酰氯化合物，例如2-氯磺酰基-7-氟-5-乙氧基[1，2，4]三唑[1，5- c]嘧啶，与芳香胺化合物，例如2，6-二氯苯胺，形成N-芳基芳基磺酰胺化合物，例如N-（2，6-二氯苯基）-7-氟-5-乙氧基[1，2，4]三唑[1，5- c]嘧啶-2-磺酰胺。N-芳基磺酰亚胺催化剂的芳基部分和芳香胺化合物的芳基部分通常被选为相同的。

  公开号：

  US05973148A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。