3-acetyl-2-hydroxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester | 4186-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-acetyl-2-hydroxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: 3-Acetyl-2-hydroxy-5-methyl-benzoesaeure-methylester；2-Hydroxy-3-acetyl-5-methyl-benzoesaeure-methylester；Methyl 3-acetyl-2-hydroxy-5-methylbenzoate
• CAS: 4186-84-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PIWXXIHFFFNMNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50.3-50.7 °C
• 沸点：
  313.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-2-hydroxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-acetyl-5-methylspiro[1-benzofuran-2,1'-cyclopropane]-3-one
  参考文献：
  名称：

  螺环丙烷化合物。IV。合成5-乙酰基螺-[苯并呋喃-2（3H），1'-环丙烷] -3-一相关化合物，以评估其作为胃分泌抑制剂和抗溃疡剂。

  摘要：

  5-乙酰基螺[苯并呋喃-2(3H)，1'-环丙烷]-3-酮（1a）在大鼠中显示出强大的胃抗分泌和抗溃疡活性。为了改善1a的药理学特性，我们合成了位置异构体以及 prenyl 氧基和肟衍生物。评估它们抗分泌活性以及对大鼠水浸束缚应激诱导的胃损伤的保护作用表明，7-乙酰衍生物（1d）与1a等效。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3551
• 作为产物：
  描述：

  2-Acetoxy-5-methyl-benzoesaeure-methylester 在 三氯化铝 作用下， 生成 3-acetyl-2-hydroxy-5-methyl-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoyer,H. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B. Anorganische Chemie, organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1965, vol. 20, p. 617 - 624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• WATANABE, MASAZUMI;KAWADA, MITSURU;HIRATA, TAKEO;MAKI, YOSHITAKA;IMADA, I+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 9, 3551-3560
  作者：WATANABE, MASAZUMI、KAWADA, MITSURU、HIRATA, TAKEO、MAKI, YOSHITAKA、IMADA, I+

  DOI：——

  日期：——