2-(5',5'-dimethyl-2'-cyclopentenyloxy)methyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid | 196794-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(5',5'-dimethyl-2'-cyclopentenyloxy)methyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 2-[(5,5-Dimethylcyclopent-2-en-1-yl)oxymethyl]cyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 196794-99-7
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: PBLDSDPZVQVBGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5',5'-dimethyl-2'-cyclopentenyloxy)methyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 硫酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 水 、 三乙胺 、 苯乙酮 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 7-desmethylasteriscanolide
  参考文献：
  名称：

  7-desmethylasteriscanolide的简明合成方法以及对相关的asteriscunolide骨架的异常裂解反应的发现

  摘要：

  描述了7-去甲基紫杉醇内酯的简明合成。关键特征包括有效的α，β-不饱和酸醚29的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行Curtius重排/四氧化钌/裂解序列，得到环辛烷内酯32和33。尝试对32位进行甲基化，发现了与相关的自然存在的阿斯古松内酯骨架有关的有趣的麦克尔逆转录片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00769-2
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 叔丁基锂 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.57h， 生成 2-(5',5'-dimethyl-2'-cyclopentenyloxy)methyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  7-desmethylasteriscanolide的简明合成方法以及对相关的asteriscunolide骨架的异常裂解反应的发现

  摘要：

  描述了7-去甲基紫杉醇内酯的简明合成。关键特征包括有效的α，β-不饱和酸醚29的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行Curtius重排/四氧化钌/裂解序列，得到环辛烷内酯32和33。尝试对32位进行甲基化，发现了与相关的自然存在的阿斯古松内酯骨架有关的有趣的麦克尔逆转录片段。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00769-2

文献信息

• An intramolecular [2+2] photocycloaddition-fragmentation approach towards the total synthesis of Asteriscanolide
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Justin K. Cowell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00224-9

  日期：1996.3

  A new route towards the Asteriscanolide skeleton is described. The key features include an efficient intramolecular [2+2] photocycloaddition of the α,β-unsaturated acid-ether 10 followed by a Curtius rearrangement/ ruthenium tetroxide/ fragmentation sequence to yield the cyclooctane lactones 13 and 14.

  描述了一条通往Asteriscanolide骨架的新途径。关键特征包括有效的α，β-不饱和酸醚10的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行Curtius重排/四氧化钌/裂解序列，得到环辛烷内酯13和14。
• A concise synthesis of 7-desmethylasteriscanolide and the discovery of an unusual fragmentation reaction to the related asteriscunolide skeleton
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Justin K. Cowell、Laurence J. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00769-2

  日期：1997.9

  intramolecular [2+2] photocycloaddition of the α,β-unsaturated acid-ether 29 followed by a Curtius rearrangement/ruthenium tetroxide/fragmentation sequence to yield the cyclooctane lactones 32 and 33. Attempted methylation of 32 uncovered an interesting retro-Michael type fragmentation to the related naturally occuring asteriscunolide skeleton.

  描述了7-去甲基紫杉醇内酯的简明合成。关键特征包括有效的α，β-不饱和酸醚29的分子内[2 + 2]光环加成反应，然后进行Curtius重排/四氧化钌/裂解序列，得到环辛烷内酯32和33。尝试对32位进行甲基化，发现了与相关的自然存在的阿斯古松内酯骨架有关的有趣的麦克尔逆转录片段。