((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2S,3R)-3-((S)-hexadecan-2-yl)oxiran-2-yl)methanone | 1195779-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2S,3R)-3-((S)-hexadecan-2-yl)oxiran-2-yl)methanone
• CAS: 1195779-03-3
• 化学式: C₂₇H₅₁NO₃S
• 分子量: 469.773
• InChiKey: PEWLBBNXDUUWJU-JBXUNAHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2S,3R)-3-((S)-hexadecan-2-yl)oxiran-2-yl)methanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到[(2R,3R)-3-((S)-1-Methyl-pentadecyl)-oxiranyl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  A highly efficient methodology of asymmetric epoxidation based on a novel chiral sulfur ylide

  摘要：

  一种新型手性硫叶立德被合成，并测试了其对羰基化合物的反应活性，结果表明在非常温和的反应条件下，生成transepoxy酰胺具有高度的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/b912070j
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium perchlorate 、 碘 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 93.08h， 生成 ((S)-2,2-dimethyl-4-(2-(methylthio)ethyl)oxazolidin-3-yl)((2S,3R)-3-((S)-hexadecan-2-yl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于新型手性S盐的乙交酯酰胺的高立体选择性合成：在不对称合成中的应用

  摘要：

  由α-氨基酸设计并合成了一种新型的具有双环体系特征的手性sulf盐。通过对treatment盐进行碱性处理而制备的它们相应的酰基化物，可与各种简单的手性醛平稳地反应，以合理至非常高的收率和出色的立体选择性（> 98％）提供反式环氧酰胺。发现获得的环氧酰胺可用作合成构件。因此，它们被还原成相应的环氧醇，并与不同类型的亲核试剂进行环氧乙烷开环反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201201332