2-(1-naphthylmethyl)aniline | 54538-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-naphthylmethyl)aniline
• 英文别名: 2-(naphthalen-1-ylmethyl)aniline；1-(2-Aminobenzyl)-naphthalin；2-[1]Naphthylmethyl-anilin
• CAS: 54538-00-0
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: ZJACOCRQMBSFPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-naphthylmethyl)aniline 生成 1-(2-Azidobenzyl)-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  分子内氮烯插入芳族和杂芳族体系中。第一部分插入萘和四氢化萘中

  摘要：

  1-和2-（2-叠氮基苄基）萘的热分解通过氮的插入得到苯并[ a ] -ac啶（10）和苯并[ a ] ac啶（13）和苯并[ c ] ac啶的混合物（ 21）和苯并[ c ] ac啶（22）。5-（2-叠氮基苄基）四氢化萘（29）的分解主要产生四氢吲哚并[2,1- a ] [2]苯并ze庚因（31）和（34），以及四氢吲哚并[1,2- a ] [1]苯并ze庚因（32）; 6-（2-叠氮基苄基）四氢化萘（25）得到四氢吲哚[1,2- b] [2]苯并ze庚因（26）。1-（2-叠氮基苄基）-萘分解产生的次要产物为吲哚并苯并ze庚因。来自四氢化萘的次要产物是四氢-和六氢-苯甲cr啶。讨论了这些相反的插入途径的原因。

  DOI：

  10.1039/p19740002066
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯基-1-萘基酮 生成 2-(1-naphthylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  分子内氮烯插入芳族和杂芳族体系中。第一部分插入萘和四氢化萘中

  摘要：

  1-和2-（2-叠氮基苄基）萘的热分解通过氮的插入得到苯并[ a ] -ac啶（10）和苯并[ a ] ac啶（13）和苯并[ c ] ac啶的混合物（ 21）和苯并[ c ] ac啶（22）。5-（2-叠氮基苄基）四氢化萘（29）的分解主要产生四氢吲哚并[2,1- a ] [2]苯并ze庚因（31）和（34），以及四氢吲哚并[1,2- a ] [1]苯并ze庚因（32）; 6-（2-叠氮基苄基）四氢化萘（25）得到四氢吲哚[1,2- b] [2]苯并ze庚因（26）。1-（2-叠氮基苄基）-萘分解产生的次要产物为吲哚并苯并ze庚因。来自四氢化萘的次要产物是四氢-和六氢-苯甲cr啶。讨论了这些相反的插入途径的原因。

  DOI：

  10.1039/p19740002066

文献信息

• Synthesis of Benzoazepine Derivatives via Azide Rearrangement and Evaluation of Their Antianxiety Activities
  作者：Onrapak Reamtong、Sarawut Lapmanee、Jumreang Tummatorn、Nitwaree Palavong、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00275

  日期：2021.9.9

  A new synthetic method for the construction of benzoazepine analogues has been developed employing ortho-arylmethylbenzyl azide derivatives as precursors using an azide rearrangement reaction. In this work, 14 benzoazepine compounds were successfully synthesized in moderate to excellent yields. All synthetic benzoazepines were evaluated for their cytotoxicity against normal human kidney cell line (HEK

  已经开发了一种用于构建苯并氮杂类类似物的新合成方法，该方法使用邻-芳基甲基苄基叠氮化物衍生物作为前体，使用叠氮化物重排反应。在这项工作中，以中等至优异的产率成功合成了 14 种苯并氮杂化合物。评估了所有合成苯并氮杂对正常人肾细胞系（HEK 细胞）的细胞毒性。结果表明，化合物18c在受试化合物中具有最低的细胞毒性（IC 50 = 65.68 μM），与抗焦虑药物地西泮（IC 50 = 87.90 μM）相当。根据细胞毒性结果，五种苯并氮杂类类似物（化合物18c、18h、选择 18j、18n和18p ) 来确定使用高架十字迷宫 (EPM) 和旷场测试 (OFT) 方法对应激大鼠的抗焦虑作用。有趣的是，化合物18c表现出比没有镇静作用的地西泮更好的抗焦虑活性，因为它表现出优越的超运动活性。因此，这一发现可能为开发治疗焦虑症患者的药物铺平道路。
• The photochemistry of 1-naphthylmethyl carbonates and carbamates
  作者：T. Parman、J.A. Pincock、P.J. Wedge

  DOI：10.1139/v94-159

  日期：1994.5.1

  The photochemistry in methanol of 1-naphthylmethyl phenyl carbonate (3) and 1-naphthylmethyl benzyl carbonate (4) has been studied. Products resulting from both the 1-naphthylmethyl cation and the 1-naphthylmethyl radical are obtained for 3, but only from the cation for 4. Similar results were obtained for the corresponding 1-naphthylmethyl derivatives 5 and 6 of N-phenyl and N-benzyl carbamic acids. The product yields for all four compounds can be explained by a mechanism of initial homolytic cleavage of the 1-naphthylmethyl carbon–oxygen bond from the excited singlet state. The radical pair generated then partitions between the two pathways: electron transfer to form the ion pair or decarboxylation. For PhO-CO-O^• and PhNH-CO-O^•, decarboxylation is rapid and competitive with electron transfer. For PhCH₂O-CO-O^• and PhCH₂NH-CO-O^•, decarboxylation is slower, electron transfer dominates, and only products from the ion pair are obtained.

  已研究了1-萘甲基苯碳酸甲酯（3）和1-萘甲基苄基碳酸甲酯（4）在甲醇中的光化学反应。对于3，既从1-萘甲基离子又从1-萘甲基自由基得到产物，而对于4，只从离子得到产物。对应的N-苯基和N-苄基碳酸酰衍生物5和6的结果类似。所有四种化合物的产物产率可以通过1-萘甲基碳-氧键的光激发单态态起始自由裂解机制来解释。然后生成的自由基对在两个途径之间分配：电子转移形成离子对或脱羧反应。对于PhO-CO-O•和PhNH-CO-O•，脱羧反应迅速且与电子转移竞争。对于PhCH2O-CO-O•和PhCH2NH-CO-O•，脱羧反应较慢，电子转移占优势，只得到来自离子对的产物。
• The action of magnesium and of Grignard reagents on certain benzyl ethers. Part II. The action of Grignard reagents on o-, m-, and p-methoxy- and -phenoxy-methylanilines
  作者：Frederick G. Mann、Frederick H. C. Stewart

  DOI：10.1039/jr9540004127

  日期：——
• Badger, Journal of the Chemical Society, 1941, p. 351
  作者：Badger

  DOI：——

  日期：——
• A Tandem Madelung Indole Synthesis Mediated by a LiN(SiMe₃)₂/CsF System
  作者：Ruyuan Ma、Yan-En Wang、Dan Xiong、Jianyou Mao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02927

  日期：2023.10.20