2-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one | 83688-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-on；2-Hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 83688-42-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: WNVYSDMWIMUXDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  458.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (6S,6aR,10aS)-6-(4-hydroxyphenyl)-6a,7,8,9,10,10a-hexahydro-6H-benzo[c]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Benzopyrans as selective estrogen receptor β agonists (SERBAs). Part 2: Structure–activity relationship studies on the benzopyran scaffold

  摘要：

  Benzopyrans are selective estrogen receptor (ER) 0 agonists (SERBAs), which bind the ER subtypes a and in opposite orientations. Here we describe structure-activity relationship studies that led to the discovery of bezopyran 5b. X-ray crystal structures of 5b and a non-selective analog 5c in ER alpha help explain the observed selectivity of the benzopyran platform. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.051
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2',5'-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461

文献信息

• Substituted benzopyrans as selective estrogen receptor-beta agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1790644A1

  公开（公告）日：2007-05-30

  The present invention relates to substituted benzopyran derivatives, stereoisomers, and pharmaceutical acceptable salts thereof and processes for the preparation of the same. The compounds of the present invention are useful as Estrogen Receptor β agonists. Such agonists are useful for the treating Estrogen Receptor β mediated diseases such as prostate cancer.

  本发明涉及取代的苯并吡喃衍生物、立体异构体、其药物可接受盐及其制备工艺。本发明的化合物可用作雌激素受体β激动剂。此类激动剂可用于治疗雌激素受体β介导的疾病，如前列腺癌。
• Ghosh et al., Journal of the Chemical Society, 1940, p. 1121,1124
  作者：Ghosh et al.

  DOI：——

  日期：——
• Neue Sulfonsäureester von Hydroxycumarinen, ihre Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0111746B1

  公开（公告）日：1987-09-16
• SUBSTITUTED BENZOPYRANS AS SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR-BETA AGONISTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1448544B1

  公开（公告）日：2007-05-16
• US4618622A
  申请人：——

  公开号：US4618622A

  公开（公告）日：1986-10-21