ethyl 2',5'-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 654075-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2',5'-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,5-dimethoxyphenyl)cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 654075-23-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: ALEFNHUZLWTKEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2',5'-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到2-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydro-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  方便合成高度取代的稠合杂香豆素。

  摘要：

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol0362461
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-cyclohexene-1-carbonyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三乙胺 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2',5'-dimethoxy-3,4,5,6-tetrahydro-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A general strategy for visible-light decaging based on the quinone cis-alkenyl lock

  摘要：

  将对羟基肉桂酸衍生物的快速热环化与醌的分子内光还原相结合，可得到新的可见光光解保护基，其吸收波长远超过450纳米。

  DOI：

  10.1039/c9cc01073d

文献信息

• Expedient Synthesis of Highly Substituted Fused Heterocoumarins
  作者：P. Sellès、U. Mueller

  DOI：10.1021/ol0362461

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] Highly substituted fused coumarins can be prepared in two steps starting from the appropriate boronic acids and enol triflates. The synthesis of fused pyrano[2,3-d]pyrimidin-7-one (1) is a key example to demonstrate the potential of the method in the elaboration of new coumarin scaffolds.

  [反应：见正文]可以从适当的硼酸和烯醇三氟甲磺酸酯开始，分两步制备高度取代的稠合香豆素。融合的吡喃并[2,3-d]嘧啶-7-一（1）的合成是一个关键实例，证明了该方法在精制新香豆素支架中的潜力。
• A general strategy for visible-light decaging based on the quinone <i>cis</i>-alkenyl lock
  作者：David P. Walton、Dennis A. Dougherty

  DOI：10.1039/c9cc01073d

  日期：——

  Combining the fast thermal cyclization of o-coumaric acid derivatives with the intramolecular photoreduction of quinones gives new visible-light photoremovable protecting groups absorbing well above 450 nm.

  将对羟基肉桂酸衍生物的快速热环化与醌的分子内光还原相结合，可得到新的可见光光解保护基，其吸收波长远超过450纳米。