1-Hydroxy-1-cyan-2-ethoxycarbonyl-cyclopentan | 71550-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-1-cyan-2-ethoxycarbonyl-cyclopentan
• 英文别名: 2-cyano-2-hydroxy-cyclopentanecarboxylic acid ethyl ester；2-Cyan-2-hydroxy-cyclopentancarbonsaeure-aethylester；1-Hydroxy-cyclopentan-dicarbonsaeure-(1.2)-2-aethylester-1-nitril；Ethyl 2-cyano-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylate；ethyl 2-cyano-2-hydroxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 71550-70-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: MSKSALIWFAFBFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 1-Hydroxy-1-cyan-2-ethoxycarbonyl-cyclopentan 在 氯化亚砜 作用下， 生成 2-cyano-cyclopent-1-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sen-Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 183,187

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 2-氧代环戊羧酸乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 1-Hydroxy-1-cyan-2-ethoxycarbonyl-cyclopentan
  参考文献：
  名称：

  Nandi, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 213,214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxynitrile lyase-catalyzed addition of HCN to 2-substituted cyclopentanones
  作者：Christoph Kobler、Franz Effenberger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.010

  日期：2004.11

  stereoselectivity of hydroxynitrile lyases (HNLs) catalyzed addition of HCN to a variety of monosubstituted cyclopentanones yielding the corresponding cyanohydrins is presented. With PaHNL from bitter almond as catalyst, the HCN addition to 2-alkyl cyclopentanones 1b–d is highly (R)-selective, leading to the cis-(1R,2S)- and trans-(1R,2R)-diastereomers. The addition to the sterically less demanding methyl compound

  进行了系统研究的羟腈裂解酶（HNLs）催化HCN加成到各种单取代的环戊烷生成相应的氰醇的立体选择性。以苦杏仁中的PaHNL为催化剂，在2-烷基环戊酮1b - d中的HCN加成高度（R）选择性，导致顺式-（1 R，2 S）-和反式-（1 R，2 R） -非对映异构体。在空间上要求较低的甲基化合物1a中的添加选择性低得多。随着MeHNL从木薯，预期（小号对具有较大取代基的环戊酮1c - d而言，HCN加成的选择性非常高，但仅对顺式-（1 S，2 R）-非反式-（1 S，2 S）-非对映异构体。对于MeHNL催化的外消旋烷基2-氧代环戊烷羧酸酯4a和4b的HCN加氢，观察到动态动力学拆分。通过酮-烯醇互变异构体的连续平衡和酮4（R）-对映异构体的优选酶促转化导致顺式-（1 R，> 2S）-非对映异构体，产率＞ 50％。合成氰醇的绝对构型由X-射线晶体学确定ö - p -bromobenzoyl衍生物。
• Sen Gupta; Saha, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 331,335
  作者：Sen Gupta、Saha

  DOI：——

  日期：——