(1'S)-2-(1-{[2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-2'-methylpropyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 945624-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1'S)-2-(1-{[2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-2'-methylpropyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1S)-1-[[2-[(1S)-2-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]ethyl]-1,3-thiazole-4-carboxylate
• CAS: 945624-97-5
• 化学式: C₂₁H₃₀N₄O₅S₂
• 分子量: 482.625
• InChiKey: FPBNTCODLUAKIB-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S)-2-(1-{[2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-2'-methylpropyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4S,11S,18S,25S)-4-methyl-11,18,25-tri(propan-2-yl)-6,13,20,27-tetrathia-3,10,17,24,29,30,31,32-octazapentacyclo[24.2.1.15,8.112,15.119,22]dotriaconta-1(28),5(32),7,12(31),14,19(30),21,26(29)-octaene-2,9,16,23-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides

  摘要：

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。

  DOI：

  10.1039/b701999h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methylpropyl]thiazole-4-carboxylic acid 、 (S)-ethyl 2-[1-(aminoethyl)]thiazole-4-carboxylate hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到(1'S)-2-(1-{[2-(1'-tert-butoxycarbonylamino-2'-methylpropyl)-thiazole-4-carbonyl]-amino}-ethyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of libraries of thiazole, oxazole and imidazole-based cyclic peptides from azole-based amino acids. A new synthetic approach to bistratamides and didmolamides

  摘要：

  将噻唑类氨基酸8a和8b的1:1混合物与FDPP-i-Pr2NEt在CH3CN中处理，得到了环状三聚体14、15、16和17以及环状四聚体19和23的混合物，其比例为2:7:5:8:1:1，总产率为70%。在FDPP-i-Pr2NEt存在下，双咪唑氨基酸45与噻唑/噁唑氨基酸43a和42a分别进行的单独偶联反应，分别得到了双咪唑基环状三聚体55和57（产率54-57%）以及环状四聚体56（产率8-11%）。类似地，双噻唑和双噁唑氨基酸49和47与咪唑/噁唑/噻唑氨基酸41a、42a和43a进行的偶联反应，生成了噁唑、噻唑和咪唑基环状肽库58、59、60、61、62、63、64和65。双噻唑氨基酸49与噁唑氨基酸73之间的偶联反应，高效（总产率36%）合成了在海鞘Lissoclinum bistratum中发现的双层板H（67）。含有噻唑氨基酸的噁唑啉的偶联反应效果较差。因此，苯丙氨酸基噁唑啉氨基酸71a与噻唑氨基酸8a或双噻唑氨基酸74之间的偶联反应，仅得到了在海鞘Didemnum molle中发现的环状六肽didmolamide A（4），产率仅为2%。使用FDPP或DPPA，从74与苯丙氨酸苏氨酸氨基酸72的偶联反应中获得了产率为9%的didmolamide B（68）。

  DOI：

  10.1039/b701999h