2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one | 327091-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-(1H-1,3-benzodiazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one；2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• CAS: 327091-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD02708163
• 分子量: 270.718
• InChiKey: ZMPOFUBYVROQLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  24.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以86%的产率得到[2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethylidene]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013223531612
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并咪唑 在 吗啉 、 三乙胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 2-(1H-benzimidazol-2-yl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013223531612

文献信息

• N,N-Dialkyl-N′-Chlorosulfonyl Chloroformamidines in Heterocyclic Synthesis. Part XIV. Synthesis and Reactivity of the New Benzo[4,5]imidazo[1,2-b][1,2,6]thiadiazine Ring System
  作者：Dylan Innes、Michael V. Perkins、Andris J. Liepa、Craig L. Francis

  DOI：10.1071/ch17255

  日期：——

  compounds to produce benzo[4,5]imidazo[1,2-b][1,2,6]thiadiazine dioxides 6, 9, 12, and 14, representatives of a new ring system. Reaction of dichlorides 1 with trifluoroacetyl derivative 16 afforded benzo[4,5]imidazo[1,2-c]pyrimidines 19 and 20. An N-acyl and some N-alkyl derivatives of benzimidazo-thiadiazines 6 were prepared to demonstrate the potential of this new ring system as a novel scaffold for synthetic

  Ñ，Ñ -二烷基N' -chlorosulfonyl chloroformamidines 1后行与1,3-区域选择性NCC反应双-亲核1 ħ -苯并咪唑-2-乙腈4个相关的化合物，以产生苯并[4,5]咪唑并[1,2 - b ] [1,2,6]噻二嗪二氧化物6，9，12，和14，一个新的环系的代表。使二氯化物1与三氟乙酰基衍生物16反应，得到苯并[4,5]咪唑并[1,2- c ]嘧啶19和20。安N制备了苯并咪唑-噻二嗪6的β-酰基和一些N-烷基衍生物，以证明该新环系统作为合成和药物化学应用的新型支架的潜力。用LiAlH 4处理4-氰基-5-甲基-苯并咪唑-噻二嗪26c导致腈的意想不到的显着转化，从而得到4,5-二甲基-苯并咪唑-噻二嗪29。
• Tautomeric Equilibria in Solutions of 2-Phenacylbenzimidazoles
  作者：Agnieszka Skotnicka、Przemysław Czeleń、Ryszard Gawinecki

  DOI：10.1155/2019/4364207

  日期：2019.2.3

  Detailed NMR spectral analysis of DMSO-d6 solutions of the series of substituted 2-phenacylbenzimidazoles (ketimine form, K) reveals two from three tautomeric forms. Integrals of the 1H NMR signals are used in establishing the molar ratio of tautomers. The experimental analyses are supported by quantum-chemical calculations, which satisfactorily reproduced the experimental trends. Although the reported

  一系列取代的 2-苯甲酰苯并咪唑（酮亚胺形式，K）的 DMSO-d6 溶液的详细 NMR 光谱分析揭示了三种互变异构形式中的两种。1H NMR 信号的积分用于确定互变异构体的摩尔比。实验分析得到了量子化学计算的支持，该计算令人满意地再现了实验趋势。尽管报道的半经验量子化学计算表明烯胺酮 E，即 2-(1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-ylidene)-1-phenylethan-1-one，在热力学上是最稳定的， MP2 从头计算的结果揭示了以下稳定性顺序：酮亚胺 > 烯胺 > 烯胺酮（取代基不影响该序列）。
• Isomerization in the Oxidative Cyclocondensation of 2-Aroylmethyl-1H-benzimidazoles with o-Aminothiophenol
  作者：I. B. Dzvinchuk、A. V. Vypirailenko、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1023/b:cohc.0000048295.31636.0d

  日期：2004.9
• Synthesis of a New Polyheterocyclic System — Pyrazolo[5′,1′:2,3]pyrimido[1,6-a]benzimidazole
  作者：I. B. Dzvinchuk、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-006-0012-7

  日期：2005.11
• Synthesis of 2-(3-Indolyl)-1H-benzimidazoles from 2-Acylmethyl-1H-benzimidazoles
  作者：I. B. Dzvinchuk、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-005-0123-6

  日期：2005.2