methyl-(1-thio-α-L-arabinopyranoside) | 88104-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-(1-thio-α-L-arabinopyranoside)
• 英文别名: Methyl-(1-thio-α-L-arabinopyranosid)；(2S,3R,4S,5S)-2-methylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 88104-27-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: MPRZBJBAUHTOSF-AZGQCCRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(1-thio-α-L-arabinopyranoside) 、 乙酸酐 在 sodium acetate 作用下， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A Through-process for the Preparation of Methyl Per-O-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses

  摘要：

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3667
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 methyl-(1-thio-α-L-arabinopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Helferich et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 873

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Through-process for the Preparation of Methyl Per-<i>O</i>-acetyl 1-Thio-glycosides from Aldoses
  作者：Shinkiti Koto、Toyosaku Yoshida、Kazuhiro Takenaka、Shonosuke Zen

  DOI：10.1246/bcsj.55.3667

  日期：1982.11

  d-Glucose, d-galactose, d-mannose, d-xylose, l-arabinose, l-fucose, l-rhamnose, maltose, cellobiose, lactose, d-glucosamine, d-galactosamine, and d-mannosamine were converted into the corresponding methyl per-O-acetyl 1-thioglycopyranosides by way of a three-step (acetobromination, methylthioation, and acetylation) through-process in a single vessel.

  d-葡萄糖、d-半乳糖、d-甘露糖、d-木糖、l-阿拉伯糖、l-岩藻糖、l-鼠李糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖、d-葡萄糖胺、d-半乳糖胺和d-甘露糖胺通过一个反应器经过三步（溴乙酰化、甲硫化和乙酰化）转化为相应的甲基全乙酰化1-硫代糖呋喃糖苷。
• Helferich et al., Chemische Berichte, 1953, vol. 86, p. 873
  作者：Helferich et al.

  DOI：——

  日期：——