1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil | 933063-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil
• CAS: 933063-82-2
• 化学式: C₂₇H₄₈N₂O₁₀Si₂
• 分子量: 616.857
• InChiKey: SHMILURUTVKFKS-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  136.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-5-O-(4-methoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligoribonucleotides Containing Pyrimidine 2'-O-[(Hydroxyalkoxy)methyl]ribonucleosides

  摘要：

  一种制备嘧啶2'-O-[(2-羟乙氧基)甲基]核苷和2'-O-[(3-羟基丙氧基)甲基]核苷的简单高效方法已经开发出来。这些修饰的核苷被合并到寡核苷酸中，这些寡核苷酸被证明能形成稳定的RNA/RNA双链。

  DOI：

  10.1135/cccc20060804
• 作为产物：
  描述：

  3-(hydroxymethoxy)propan-1-ol diacetate 、 3',5'-O-(1,1,3,3-四异丙基-1,3-二硅氧烷)尿苷 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  亚磷酰胺结构单元，可有效地将2'- O-氨基乙氧基（和丙氧基）甲基核苷掺入寡核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.110

文献信息

• 2′-O-Hydroxyalkoxymethylribonucleosides and their Incorporation into Oligoribonucleotides
  作者：Sergey N. Mikhailov、Georgii V. Bobkov、Kyrill V. Brilliantov、Jef Rozenski、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Michael H. Fisher、Rudolph L. Juliano

  DOI：10.1080/15257770701543007

  日期：2007.11.26

  A simple and efficient method for the preparation of pyrimidine 2'-O-hydroxyethoxymethylribonucleosides and 2'-O-hydroxypropoxymethylribonucleosides has been developed. These modified nucleosides were incorporated into oligoribonucleotides, which were shown to form stable RNA/RNA duplexes. The effect of 2'-O-modification in the antisense and sense strands of small interference RNA was evaluated in multi-drug resistant NIH 3T3 cells.