1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}uracil | 933063-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}uracil
• CAS: 933063-86-6
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₉
• 分子量: 374.348
• InChiKey: AYJIPKISTUBLSX-FMKGYKFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  149.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}uracil 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2'-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-3'-O-[(2-cyanoethyl)(diisopropylamino)phosphanyl]-5'-O-(4-methoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligoribonucleotides Containing Pyrimidine 2'-O-[(Hydroxyalkoxy)methyl]ribonucleosides

  摘要：

  一种制备嘧啶2'-O-[(2-羟乙氧基)甲基]核苷和2'-O-[(3-羟基丙氧基)甲基]核苷的简单高效方法已经开发出来。这些修饰的核苷被合并到寡核苷酸中，这些寡核苷酸被证明能形成稳定的RNA/RNA双链。

  DOI：

  10.1135/cccc20060804
• 作为产物：
  描述：

  1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl}uracil 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到1-{2-O-[(3-acetoxypropoxy)methyl]-β-D-ribofuranosyl}uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligoribonucleotides Containing Pyrimidine 2'-O-[(Hydroxyalkoxy)methyl]ribonucleosides

  摘要：

  一种制备嘧啶2'-O-[(2-羟乙氧基)甲基]核苷和2'-O-[(3-羟基丙氧基)甲基]核苷的简单高效方法已经开发出来。这些修饰的核苷被合并到寡核苷酸中，这些寡核苷酸被证明能形成稳定的RNA/RNA双链。

  DOI：

  10.1135/cccc20060804

文献信息

• 2′-O-Hydroxyalkoxymethylribonucleosides and their Incorporation into Oligoribonucleotides
  作者：Sergey N. Mikhailov、Georgii V. Bobkov、Kyrill V. Brilliantov、Jef Rozenski、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn、Michael H. Fisher、Rudolph L. Juliano

  DOI：10.1080/15257770701543007

  日期：2007.11.26

  A simple and efficient method for the preparation of pyrimidine 2'-O-hydroxyethoxymethylribonucleosides and 2'-O-hydroxypropoxymethylribonucleosides has been developed. These modified nucleosides were incorporated into oligoribonucleotides, which were shown to form stable RNA/RNA duplexes. The effect of 2'-O-modification in the antisense and sense strands of small interference RNA was evaluated in multi-drug resistant NIH 3T3 cells.