4-vinyloctahydronaphthalen-4a-ol | 92747-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-vinyloctahydronaphthalen-4a-ol
• 英文别名: 4-ethenyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalen-4a-ol
• CAS: 92747-18-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: WQFMYEYOOBCRJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hex-5-en-1-yl)cyclohexan-1-one 在 tin 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 氢化铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-vinyloctahydronaphthalen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  羰基化合物的分子内烯丙基化。五元环和六元环形成的新方法

  摘要：

  通过在水性介质中使用金属锡和铝，可以将具有烯丙基卤化物官能团的酮环化形成五元环和六元环。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.869

文献信息

• Ketyl−Allene Cyclizations Promoted by Samarium(II) Iodide
  作者：Gary A. Molander、Elizabeth Pollina Cormier

  DOI：10.1021/jo047887s

  日期：2005.4.1

  Samarium(II) iodide has proven to be an effective reagent for intramolecular reductive coupling reactions. Previous investigations of intramolecular ketyl−olefin coupling reactions provided carbocycles in excellent yield and good diastereoselectivity. This method has been extended to ketyl cyclizations with allenes. Substrates leading to both carbocycles and heterocycles in a selective manner are explored

  碘化已被证明是分子内还原偶联反应的有效试剂。分子内酮基-烯烃偶联反应的先前研究提供了具有优异收率和良好非对映选择性的碳环。该方法已扩展到用烯丙基环进行酮基环化反应。探索了以选择性方式导致碳环和杂环的底物。
• NOKAMI, JUNZO;WAKABAYASHI, SHOJI;OKAWARA, ROKURO, CHEM. LETT., 1984, N 6, 869-870
  作者：NOKAMI, JUNZO、WAKABAYASHI, SHOJI、OKAWARA, ROKURO

  DOI：——

  日期：——